ethoxymethyl 3,23-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]asiatate | 262350-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethoxymethyl 3,23-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]asiatate
• CAS: 262350-33-4
• 化学式: C₃₈H₆₀O₆S₂
• 分子量: 677.023
• InChiKey: BWQAMTXTLAQQDD-WEEHSLRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxymethyl 3,23-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]asiatate 在 盐酸 、 sodium formate 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 23-hydroxyursolic acid
  参考文献：
  名称：

  用过氧化二硫酸四丁铵和甲酸根离子对醇进行轻松的Barton-McCombie脱氧。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。

  DOI：

  10.1021/ol050886h
• 作为产物：
  描述：

  积雪草酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethoxymethyl 3,23-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]asiatate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of asiatic acid derivatives against beta amyloid (Aβ)-induced neurotoxicity

  摘要：

  8 Semi-synthetic derivatives of asiatic acid were prepared and their protective effect against AP-induced neurotoxicity was evaluated. Among them, asiatic acid (2), and 4, 16 showed 97, 92 and 87% of protective effect, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00658-7