美决明子素 | 477-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 美决明子素
• 中文别名: 决明蒽醌
• 英文名称: 1,7-Dihydroxy-8-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,8-dihydroxy-1-methoxy-3-methylanhraquinone；obtusifolin (anthraquinone)；obtusifoline；obtusinfolin；obtusifolin；obtusofolin；2,8-dihydroxy-1-methoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 477-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: NYRXUBDGDSRBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243℃
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：20 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7)：0.12 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Obtusifolin是从决明子的种子中分离出的一种化合物，能够通过抑制NF-κB通路来调节气道上皮细胞中MUC5AC粘蛋白的基因表达和产生。此外，它还能通过靶向甲状旁腺激素相关蛋白来抑制邻苯二甲酸酯诱导的乳腺癌骨转移。

NF-κB

项目	内容
名称	NF-κB

体外研究

Obtusifolin（1、10、100 μM浓度）能够抑制由EGF、PMA或TNF-α诱导的NCI-H292细胞中MUC5AC基因表达。

化学性质

Obtusifolin是一种橙黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于决明子。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理研究表明，Obtusifolin具有一定的消炎和抗菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美决明子素 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-6-methyl-anthracen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Carsten; Khanbabaee, Karamali, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 905 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-methyl-2-trimethylsiloxy-2-butenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 美决明子素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85117-5

文献信息

• Acetylated anthraquinone glycosides from <i>Cassia obtusifolia</i>
  作者：Xiao-Hui Wu、Jin-Jin Cai、Jin-Lan Ruan、Jian-Shi Lou、Hong-Quan Duan、Jun Zhang、Chun-Ru Cheng、De-An Guo、Zhi-Yuan Wu、Yan-Wen Zhang

  DOI：10.1080/10286020.2011.570264

  日期：2011.6.1

  Three new acetylated anthraquinone glycosides (1–3) were isolated from the seed of Cassia obtusifolia, together with one parent anthraquinone glycoside (1a). Their structures were determined on the basis of spectroscopic methods and physicochemical properties as obtusifoline-2-O-β-d-2, 6-di-O-acetylglucopyranoside (1), obtusifoline-2-O-β-d-glucopyranoside (1a), obtusifoline-2-O-β-d-3, 6-di-O-acetylglucopyranoside

  三个新的乙酰化蒽醌苷（1 - 3）是从种子分离草决明，与一种亲本蒽醌糖苷（一起1A）。根据光谱方法和理化性质确定它们的结构，如obtusifoline-2-O-β- d -2、6- di - O-乙酰基吡喃葡萄糖苷（1），obtusifoline-2-O-β- d-吡喃葡萄糖苷（1a）。），obtusifoline-2-O-β- d - 3、6 - di - O-乙酰基吡喃葡萄糖苷（2）和obtusifoline-2-O-β- d --4、6- di - O-乙酰基葡萄糖吡喃糖苷（3）。
• Dichloro quinones as dienophiles: synthesis of alizarin derivatives
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Philip L.C. Keep

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93478-1

  日期：——
• Takido, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 397,400
  作者：Takido

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; GAMBLE G. B.; STAVRAKIS J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4999-5002
  作者：CAMERON D. W.、 FEUTRILL G. I.、 GAMBLE G. B.、 STAVRAKIS J.

  DOI：——

  日期：——
• WONG, SUL-MING;WONG, MARY MOY;SELIGMANN, OTTO;WAGNER, HILDEBERT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 211-214
  作者：WONG, SUL-MING、WONG, MARY MOY、SELIGMANN, OTTO、WAGNER, HILDEBERT

  DOI：——

  日期：——