1,2,8-三羟基-3-甲基蒽醌 | 58322-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2,8-三羟基-3-甲基蒽醌
• 英文名称: 2-hydroxychrysophanol
• 英文别名: 1,2,8-trihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 58322-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: CQNVSNFEXPKHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,8-三羟基-3-甲基蒽醌 生成 1,2,8-triacetoxy-3-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Takido, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 397,400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  美决明子素 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,8-三羟基-3-甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Takido, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 397,400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, <i>Brugia </i><i>m</i><i>alayi</i>
  作者：Mugunthu R. Dhananjeyan、Youli P. Milev、Michael A. Kron、Muraleedharan G. Nair

  DOI：10.1021/jm0492655

  日期：2005.4.1

  reported anthraquinones from daylily roots with potent activity against pathogenic trematode Schistosoma mansoni. Here we report the synthesis of novel anthraquinones A-S and their antifilrarial activity. Anthraquinones A-S were synthesized by a single-step Friedel-Crafts acylation reaction between phthalic anhydrides and substituted benzenes. The antifilarial properties of these synthetic anthraquinones were

  淋巴丝虫病（elephantiasis）是由寄生线虫Wuchereria bancrofti和Brugia malayi引起的全球性公共卫生问题。我们以前曾报道过黄花菜根中的蒽醌具有对病原性曼氏血吸虫的有效活性。在这里，我们报告新型蒽醌AS的合成及其抗丝活性。通过邻苯二甲酸酐和取代苯之间的一步式Friedel-Crafts酰化反应合成蒽醌AS。测试了这些合成蒽醌的抗丝虫特性，以防微丝虫以及马来芽孢杆菌的成年雄性和雌性蠕虫。活性最强的蒽醌为K，在浓度为5 ppm的微丝aria虫和成年雄性和雌性蠕虫中，分别在1、5和3天内显示100％的死亡率。阿苯达唑 当前用于治疗寄生虫感染的口服药物被用作阳性对照。蒽醌的甲基化产物不影响微丝aria。经治疗的成年女性寄生虫的组织学检查显示，大多数蒽醌对子宫内胚胎造成了明显影响。
• Novel anthraquinones and process for the preparation and method of use thereof
  申请人：Nair G. Muraleedharan

  公开号：US20050267307A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A process for the preparation of hydroxyl substituted anthraquinones is described. The process couples a phthalic anhydride (substituted or unsubstituted) to benzene ring moiety substituted with at least two hydroxyl groups. Remaining hydroxy groups were converted to methoxy groups in some anthraquinones. The compounds are particularly useful for the treatment of parasitic diseases. Also, a method of treating or preventing malaria, filariasis schistosomiasis and other parasitic diseases using anthraquinones.

  描述了一种制备羟基取代蒽醌的方法。该方法将邻苯二甲酸酐（取代或未取代）与至少有两个羟基取代的苯环部分偶联。在一些蒽醌中，剩余的羟基被转化为甲氧基基团。这些化合物特别适用于治疗寄生虫病。此外，还提供了一种使用蒽醌治疗或预防疟疾、丝虫病和血吸虫病等寄生虫病的方法。
• Cytochrome P450 mediated metabolic activation of chrysophanol
  作者：Ying Sun、Xin Xin、Kehan Zhang、Tiantian Cui、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1016/j.cbi.2018.04.015

  日期：2018.6

  chrysophanol, and urinary metabolite M9 originated from the degradation of biliary GSH conjugation M6. Recombinant P450 enzyme incubation and microsome inhibition studies demonstrated that P450 1A2 was the primary enzyme responsible for the metabolic activation of chrysophanol and that P450 2B6 and P450 3A4 also participated in the generation of the oxidative metabolites. These findings helped us to understand

  邻苯二酚是许多传统中草药中的主要蒽醌成分，被认为是具有多种药理作用（如抗菌和抗癌活性）的重要活性成分。先前的研究表明，暴露于中性酚可以诱导细胞毒性，但是其毒性作用的机制仍然未知。在当前的代谢研究中，在大鼠和人肝脏补充谷胱甘肽的人微粒体温育中，检测到三种氧化代谢物（M1-M3，芦荟大黄素，7-羟基菜豆酚和2-羟基菜豆酚）和五种GSH缀合物（M4-M8）。 ，并且代谢产物的形成是NADPH依赖性的，除了M4和M5。M4和M5直接衍生自母体化合物chsophophanol，M6来自M2，M7和M8源自M4和M5的氧化。暴露于中性酚的大鼠胆汁中也观察到代谢产物M5和M6，在经中性酚的大鼠尿液中检测到M1-M3和一种NAC共轭物（M9），尿代谢产物M9源自胆汁GSH结合M6的降解。重组P450酶的温育和微粒体抑制研究表明，P450 1A2是负责酚的代谢活化的主要酶，P450 2B6和P450 3A4
• Antihelminthic anthraquinones and method of use thereof
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030229032A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Anthraquinones are described which are antihelminthic and in particular, are useful in compositions for inhibiting Schistosoma sp. in vitro or in vivo. The preferred anthraquinones have the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each hydrogen, hydroxy, halogen, alkyl, substituted alkyl, alkene, substituted alkene, alkyne, aryl, substituted aryl, cyclic, substituted cyclic, acid group, carbohydrate, or combination thereof, R is a group containing 1 to 12 carbons such as methyl, alkyl, substituted alkyl, aldehyde, hydroxy, hydroxymethyl, acid group, carbohydrate, or combination thereof, and the halogen is I, F, Br, or Cl.

  所述蒽醌类化合物具有抗蠕虫作用，尤其适用于体外或体内抑制血吸虫的组合物。优选的蒽醌类化合物具有以下式子： 1 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 各自为氢、羟基、卤素、烷基、取代烷基、烯烃、取代烯烃、炔烃、芳基、取代芳基、环状、取代环状、酸性基团、碳水化合物或它们的组合，R 是含有 1 至 12 个碳原子的基团，如甲基、烷基、取代烷基、醛基、羟基、羟甲基、酸性基团、碳水化合物或它们的组合，卤素是 I、F、Br 或 Cl。
• Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition
  作者：Donald W Cameron、Geoffrey I Feuitrill、Glenn B Gamble、John Stavrakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85117-5

  日期：1986.1