2-氯-5-氟苯并咪唑 | 108662-49-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯-5-氟苯并咪唑
• 中文别名: 2-氯-6-氟苯并咪唑
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-chloro-5-fluorobenzimidazole；2-chloro-6-fluoro-1H-benzimidazole
• CAS: 108662-49-3
• 化学式: C₇H₄ClFN₂
• 分子量: 170.574
• InChiKey: UZIXQYXXJBMILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氟苯并咪唑 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-fluoro-N-[(E)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethylideneamino]-1-methylbenzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有改善的药代动力学特性和抗癌功效的 SRC-3 抑制剂的先导化合物开发

  摘要：

  类固醇受体辅激活因子 3 (SRC-3) 是许多细胞内信号通路的关键介质，对癌症增殖和转移至关重要。在本研究中，我们在体外/体内代谢研究和细胞毒性测定的指导下，对热门化合物SI-2进行了构效关系探索和类药物优化。我们的努力发现了两种先导化合物： SI-10和SI-12 。两种化合物均对一组人类癌细胞系表现出有效的细胞毒性，并表现出可接受的药代动力学特性。生物素化雌激素反应元件下拉测定表明， SI-12可以破坏雌激素受体复合物中 SRC-3 和 p300 的募集。重要的是， SI-10和SI-12在体内显着抑制肿瘤生长和转移，且没有明显的急性毒性。这些结果证明了SI-10和SI-12作为癌症治疗候选药物的潜力，因为它们具有有效的 SRC-3 抑制作用以及有前景的药代动力学和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01596
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氯-5-氟苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有改善的药代动力学特性和抗癌功效的 SRC-3 抑制剂的先导化合物开发

  摘要：

  类固醇受体辅激活因子 3 (SRC-3) 是许多细胞内信号通路的关键介质，对癌症增殖和转移至关重要。在本研究中，我们在体外/体内代谢研究和细胞毒性测定的指导下，对热门化合物SI-2进行了构效关系探索和类药物优化。我们的努力发现了两种先导化合物： SI-10和SI-12 。两种化合物均对一组人类癌细胞系表现出有效的细胞毒性，并表现出可接受的药代动力学特性。生物素化雌激素反应元件下拉测定表明， SI-12可以破坏雌激素受体复合物中 SRC-3 和 p300 的募集。重要的是， SI-10和SI-12在体内显着抑制肿瘤生长和转移，且没有明显的急性毒性。这些结果证明了SI-10和SI-12作为癌症治疗候选药物的潜力，因为它们具有有效的 SRC-3 抑制作用以及有前景的药代动力学和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01596

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Benzimidazoles that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20030008878A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式（I）的化合物治疗性功能障碍，以及含有式（I）的化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• [EN] OCTAHYDROPYRROLO [3, 4-c] PYRROLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OCTAHYDROPYRROLO [3, 4-C] PYRROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017088759A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention relates to octahydropyrrolo [3, 4-c] pyrrole derivatives and uses thereof. Compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds provided herein are used for antagonizing orexin receptors. The invention also relates to processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions, and uses thereof in treating or preventing a disease related to orexin receptors.

  这项发明涉及八氢吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物及其用途。包括本文提供的化合物和药物组合物用于拮抗促觉醒素受体。该发明还涉及制备这些化合物和药物组合物的方法，以及在治疗或预防与促觉醒素受体相关的疾病中的用途。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Foote Kevin Michael

  公开号：US20110306613A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  There is provided pyrimidinyl compounds of Formula (I), wherein: R 2 is or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  提供了化合物的化学式（I）， 其中： R 2 是吗 或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。