6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-{(+)-1,7,7-trimethyl[2,2,1]bicyclohepta-6-ylidene}-D-myo-inositol | 1323371-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-{(+)-1,7,7-trimethyl[2,2,1]bicyclohepta-6-ylidene}-D-myo-inositol
• 英文别名: 6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-{(+)-1,1,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-6-ylidene}-D-myo-inositol
• CAS: 1323371-30-7
• 化学式: C₄₀H₄₈O₆
• 分子量: 624.818
• InChiKey: ZPEJVPCTPHGOGQ-LFALZVDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-{(+)-1,7,7-trimethyl[2,2,1]bicyclohepta-6-ylidene}-D-myo-inositol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的不可水解模拟物的合成†

  摘要：

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob42116c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷 、 (+/-)-4-O-allyl-1,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43.6%的产率得到6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-{(+)-1,7,7-trimethyl[2,2,1]bicyclohepta-6-ylidene}-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  新型荧光标记的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的合成

  摘要：

  合成了硼联苯二甲亚甲基（BODIPY）标记的新糖基磷脂酰肌醇（GPI）分子作为细胞探针，研究了GPI锚定蛋白质和质膜中胆固醇的微区组织的化学基础。合成能够通过一个新的立体选择性糖基化肌醇- d肌醇受体导致光学纯glucosaminyl-（1-6）-α-磷脂酰的制备肌醇- d肌醇和其非天然立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.005