苯(甲)醛,3,5-二甲氧基-4-甲基- | 1011-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯(甲)醛,3,5-二甲氧基-4-甲基-
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1011-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MVYZXQMGSYROEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  294.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯(甲)醛,3,5-二甲氧基-4-甲基- 在 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 AdBippyPhos 、 bis[2′-(amino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]bis[μ-(methanesulfonato-κO:κO)]dipalladium 、 Li⁽¹⁺⁾*AlH₄^(1-)*2C₂H₅O^(1-) 、 C₃₀H₂₄F₁₂FeNP 、 氢气 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium pivalate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 61.75h， 生成 jorunnamycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BIS-TETRAHYDROISOQUINOLINE-CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT BIS-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE

  摘要：

  (-)-Jorumycin、Ecteinascidin 743、Saframycin A 及相关化合物，以及这些化合物的制备方法、包含这些化合物的制剂，以及使用这些化合物治疗增生性疾病的方法均被提供。

  公开号：

  WO2019018539A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯 在 镍 甲酸 、 Cu₂(CN)2 、 氰化钠 、 氨 、 亚硝酸 、 ferric nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 苯(甲)醛,3,5-二甲氧基-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 5. 3',5'-Dimethoxy-4'-substituted-benzyl analogs of trimethoprim

  摘要：

  Forty trimethoprim analogues in which the para substituent in the benzene ring was varied were prepared for antibacterial evaluation. All were very potent inhibitors of Escherichia coli dihydrofolate reductase. The similarity of their inhibitory activities strongly suggested that the side chains beyond the first two atoms were not in contact with the enzyme. However, among 38 ether derivatives which varied widely in their bulk and lipophilicity, very few approached trimethoprim in their broad-spectrum in vitro antibacterial activity. The 4'-methyl and 4'-ethyl analogues and the allyloxy and gamma-chloropropoxy ethers had activities fairly close to that of trimethoprim. The two ethers were chosen for further evaluation in vivo. Neither compound quite matched trimethoprim in efficacy in mice, and their half-lives, as well as that of the beta-methoxyethoxy analogue, were found to be shorter in dogs.

  DOI：

  10.1021/jm00140a005

文献信息

• The synthesis of indan-1-ones and isocoumarins
  作者：Rachel H. Carter、Mary J. Garson、Robert A. Hill、James Staunton、David C. Sunter

  DOI：10.1039/p19810000471

  日期：——

  A flexible synthetic route leading via indan-1-ones to variously methylated and oxygenated isocoumarins is described. The indanones are prepared by alternative routes involving intramolecular Friedel–Crafts cyclisation of aryl-propionic acids or pericyclic ring closure of acrylophenones. The influence of substitution on the rate of the pericyclic reaction is assessed.

  描述了一种通过茚满-1-酮通向各种甲基化和氧化的异香豆素的灵活合成途径。茚满酮可以通过其他途径制备，包括芳基-丙酸的分子内Friedel-Crafts环化或丙烯酮的周环封闭。评估了取代对周环反应速率的影响。
• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Cutshall Neil S.

  公开号：US20110224202A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette's syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. Pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates and prodrugs of the compounds are also provided. Also disclosed are compositions containing a compound in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  揭示了抑制PDE10的化合物，对治疗多种疾病有用，包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动综合征、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病、恐慌和强迫症。还提供了这些化合物的药用盐、立体异构体、溶剂合物和前药。还揭示了含有化合物与药用载体组合的组合物，以及与使用有关的方法，用于在需要的温血动物中抑制PDE10。
• Synthesis and biological evaluation of coumarincarboxylic acids as inhibitors of gyrase B. L-rhamnose as an effective substitute for L-noviose
  作者：Didier Ferroud、Jeannine Collard、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00493-x

  日期：1999.10

  A series of novobiocin-like coumarincarboxylic acids has been prepared bearing the L-rhamnosyl moiety as the sugar portion of the molecule. The similar DNA gyrase inhibitory activity of the novel class of coumarins to that of novobiocin demonstrates that L-rhamnose can effectively replace L-noviose. Introduction of alkyl side-chains at C-5 of coumarin leads to improved in vitro antibacterial properties

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。
• Total Synthesis of the Ristocetin Aglycon
  作者：Brendan M. Crowley、Yoshiki Mori、Casey C. McComas、Datong Tang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja039795a

  日期：2004.4.1

  The first total synthesis of the ristocetin aglycon is described employing a modular and highly convergent strategy. An effective 12-step (12% overall) synthesis of the ABCD ring system 3 from its amino acid subunits sequentially features an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the diaryl ether and closure of the 16-membered CD ring system (65%), a respectively

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .
• Regioselective Reductive Alkylation of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde Dimethylacetal: A New Synthesis of 4-Alkyl-3,5-dimethoxybenzaldehydes and 2,5-Dialkyl-1,3-dimethoxybenzenes
  作者：Ugo Azzena、Sergio Cossu、Teresa Denurra、Giovanni Melloni、Anna Maria Piroddi

  DOI：10.1055/s-1990-26861

  日期：——

  The regioselective replacement of the 4-methoxy group of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal by an alkyl group under reductive electron-transfer conditions has been employed as a key step in a new synthesis of 2,5-dialkyl-1,3-dimethoxybenzenes via the corresponding 4-alkyl-3,5-dimethoxybenzaldehydes.

  作为通过相应的 4-烷基-3,5-二甲氧基苯甲醛合成 2,5-二烷基-1,3-二甲氧基苯的关键步骤，在还原性电子转移条件下用一个烷基对 3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛的 4-甲氧基进行了区域选择性置换。