jorunnamycin A | 701911-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: jorunnamycin A
• 英文别名: (1R,2S,10R,12R,13S)-10-(hydroxymethyl)-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraene-12-carbonitrile
• CAS: 701911-92-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₇
• 分子量: 493.516
• InChiKey: JHAXVYBLQNHGFS-LLYLOPHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jorunnamycin A 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-[(acetoxy)methyl]-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-7-hydroxy-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-(6S,7S,9R,14aS,15R)-(-)-6,15-imino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocine-1,4,10,13(5H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-8-prop-2-enoxy-10-(prop-2-enoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 jorunnamycin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING BIS-TETRAHYDROISOQUINOLINE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT BIS-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2019018539A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  (-)-Jorumycin, ecteinascidin 743, saframycin A and related compounds, methods of preparing the same, formulations comprising the compounds, and methods of treating proliferative diseases with the same are provided.

  (-)-Jorumycin、Ecteinascidin 743、Saframycin A 及相关化合物，以及这些化合物的制备方法、包含这些化合物的制剂，以及使用这些化合物治疗增生性疾病的方法均被提供。
• Total synthesis and cytotoxicity of (−)-jorumycin and its analogues
  作者：Wei Liu、Xiangwei Liao、Wenfang Dong、Zheng Yan、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.016

  日期：2012.4

  (-)-Jorumycin and its 15 C-22 analogues were prepared employing L-tyrosine as the chiral starting material via 21 steps. These analogues, along with (-)-jorumycin itself, were evaluated in vitro for cytotoxicity against HCT-8, BEL-7402, Ketr3, A2780, MCF-7, A549, BGC-823, Hela, HELF, and KB cells. The IC50 values of the cytotoxicity of most of these analogs were at the level of nM, which was similar to that of (-)-jorumycin. Among these analogs including (-)-jorumycin, hippuric acid ester derivative 23 exhibited the most potent and broad-spectrum cytotoxic activity against the ten cell lines with an average IC50 of 2.12 nM. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （-）-Jorumycin及其15C-22衍生物通过21步合成路线，利用L-酪氨酸作为手性起始材料制备而成。这些类似物，连同（-）-Jorumycin本身，在体外对HCT-8、BEL-7402、Ketr3、A2780、MCF-7、A549、BGC-823、Hela、HELF和KB细胞进行了细胞毒性评价。大部分类似物的细胞毒性IC50值均在nM水平，与（-）-Jorumycin相当。在这些类似物（包括（-）-Jorumycin）中，衍生物23对10种癌细胞显示出最显著和广谱的细胞毒性，平均IC50值为2.12nM。版权（C）2012 Elsevier Ltd. 所有权利保留。
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Fennebricin A, (−)-Renieramycin J, (−)-Renieramycin G, (−)-Renieramycin M, and (−)- Jorunnamycin A via C–H Activation
  作者：Yu Zheng、Xue-Dan Li、Peng-Zhen Sheng、Hong-Dou Yang、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01493

  日期：2020.6.5

  Collective total synthesis of five tetrahydroisoquinoline alkaloids including the first total synthesis of (−)-fennebricin A and (−)-renieramycin J has been accomplished. The synthesis features employing a single common amino acid to symmetrically construct the pentacycle of title alkaloids. The palladium-catalyzed arylation of alanine-derived amide developed by Yu was tactically utilized to afford

  已经完成了五个四氢异喹啉生物碱的集体全合成，包括（-）-芬尼布林A和（-）-肾上腺素J的第一次全合成。合成特征是使用单一的通用氨基酸对称地构建标题生物碱的五环。Yu开发的钯催化的丙氨酸衍生的芳基化芳基化合物在战术上被利用来快速，实用地提供非天然氨基酸结构单元。合成（-）-雷尼霉素M的结构首次通过单晶X射线分析得到证实。
• A rapid and efficient access to renieramycin-type alkaloids featuring a temperature-dependent stereoselective cyclization
  作者：Hao Liu、Ruijiao Chen、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1039/c3ob42209g

  日期：——

  flexible and practical protocol for the asymmetric synthesis of renieramycin-type antitumor alkaloids is described, in which the stereoselective Pictet–Spengler cyclization of amino ester 16 and aldehyde 15 by regulating temperature and the automatic lactamization after N-deprotection of the cyclization product are exploited to rapidly construct the common pentacyclic framework. (–)-Renieramycin G and

  描述了一种灵活和实用的协议，用于不对称合成雷尼霉素类抗肿瘤生物碱，其中通过调节温度对氨基酯16和醛15进行立体选择性Pictet-Spengler环化反应，并利用了N-脱保护环化产物后的自动内酰胺化作用快速构建通用的五环框架。（–）-Renieramycin G和（–）-jorunnamycin A是两个两个组成的雷尼霉素类生物碱的代表成员，它们以19个步骤从L-酪氨酸中分别获得15.8％和14.3％的总收率。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Jorunnamycins A and C and (−)-Jorumycin from <scp>l</scp>-Tyrosine
  作者：Ruijiao Chen、Hao Liu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/np400538q

  日期：2013.9.27

  to these important antitumor alkaloids with high yields: (−)-jorunnamycin A, as a common precursor to other renieramycin-type alkaloids and their analogues, is obtained with 18.1% overall yield from l-tyrosine.

  通过一种新的收敛方法合成了三种瑞尼霉素型抗肿瘤生物碱（-）-香run霉素A（1）和C（2）和（-）-jorumycin（3），该方法具有高度区域选择性和立体选择性Pictet- Spengler环化反应将异喹啉和三取代的苯丙氨醇伴侣偶联。这种合成策略使人们可以经济高效地获得这些重要的抗生物碱生物碱：（-）-柔润霉素A作为其他雷尼霉素类生物碱及其类似物的常见前体，可从1-酪氨酸中获得18.1％的总收率。