2-bromo-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde | 1158308-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1158308-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: UASLZBGZUXOZSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 碘苯二乙酸 、 AdBippyPhos 、 (2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)methanesulfonatopalladium(II) dimer 、 C₅₆H₇₂FeP₂ 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 甲基三氧化铼(VII) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diethoxyaluminum hydride 、 二异丙胺 、 cesium pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 82.02h， 生成 jorunnamycin A
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化实现 (-)-jorunnamycin A 和 (-)-jorumycin 的简明全合成

  摘要：

  Jorumycin 之旅 Jorumycin 是一种结构复杂的五环有机化合物，由海洋软体动物产生。类似化合物曲贝替定在治疗某些类型的癌症方面取得的成功使人们的注意力集中在探索乔鲁霉素的药物特性上。韦林等人。开发了一种简洁的途径来合成 jorumycin 和密切相关的 jorunnamycin A，该途径故意偏离先前化学合成的假定生物合成途径。该路线取决于精心优化的不对称催化氢化，可以轻松修改以引入非自然结构多样性，以在进一步的药物发现研究中进行功能优化。科学，这个问题 p。270 两种不同于生物合成的海洋天然产物的途径使药物发现的结构多样化成为可能。双四氢异喹啉 (bis-THIQ) 天然产物除了具有很强的革兰氏阳性和革兰氏阴性抗生素特性外，还因其异常有效的抗癌活性而得到深入研究。这些复杂多环化合物的合成策略在很大程度上依赖于亲电芳香化学，例如模仿其生物合成途径的 Pictet-Spengler

  DOI：

  10.1126/science.aav3421
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,3,5-二甲氧基-4-甲基- 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-bromo-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BIS-TETRAHYDROISOQUINOLINE-CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT BIS-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE

  摘要：

  (-)-Jorumycin、Ecteinascidin 743、Saframycin A 及相关化合物，以及这些化合物的制备方法、包含这些化合物的制剂，以及使用这些化合物治疗增生性疾病的方法均被提供。

  公开号：

  WO2019018539A1

文献信息

• Benzothiazines in synthesis. Eight-membered ring formation in an intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Michael Harmata、Weijiang Ying、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.227

  日期：2009.5

  Treatment of certain benzothiazines bearing allylic bromides side chains with indium tribromide resulted in the formation of eight-membered rings in addition to the expected six-membered rings.

  用三溴化铟处理某些带有烯丙基溴侧链的苯并噻嗪，除预期的六元环外，还会形成八元环。
• Toward the total synthesis of elisapterosin B: a Hg(OTf)2-promoted diastereoselective intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction
  作者：Weijiang Ying、Charles L. Barnes、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.109

  日期：2011.1

  As part of an approach to the synthesis of the antitubercular agent elisapterosin B, we prepared two different chiral, non-racemic olefinic substrates and examined their diastereoselective ring closure using mercury salts. The effort yielded potential precursors to elisapterosin B in good yield with good to excellent diastereocontrol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS FOR PREPARING BIS-TETRAHYDROISOQUINOLINE-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：EP3655379A1

  公开（公告）日：2020-05-27
• Methods for Preparing Bis-Tetrahydroisoquinoline-Containing Compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20190048009A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  (−)-Jorumycin, ecteinascidin 743, saframycin A and related compounds, methods of preparing the same, formulations comprising the compounds, and methods of treating proliferative diseases with the same are provided.
• [EN] METHODS FOR PREPARING BIS-TETRAHYDROISOQUINOLINE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT BIS-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2019018539A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  (-)-Jorumycin, ecteinascidin 743, saframycin A and related compounds, methods of preparing the same, formulations comprising the compounds, and methods of treating proliferative diseases with the same are provided.

  (-)-Jorumycin、Ecteinascidin 743、Saframycin A 及相关化合物，以及这些化合物的制备方法、包含这些化合物的制剂，以及使用这些化合物治疗增生性疾病的方法均被提供。