3-(4-氯苯硫基)丁酸 | 90919-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(4-氯苯硫基)丁酸
• 中文别名: 3-(4-氯苯基硫代)丁酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylthio)butanoic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylthio)butyric acid；dl-3-<4-Chlor-phenylmercapto>-buttersaeure；dl-3-(4-Chlor-phenylmercapto)-buttersaeure；3-(4-chlorophenyl)sulfanylbutanoic acid
• CAS: 90919-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: DSCJEDOCSCNYAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154°C 0,1mm
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  153-154°C/0.1mm
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯硫基)丁酸 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到6-氯-2-甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻因-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸催化剂的4-芳基丁酸分子内Friedel-Crafts反应合成1-四氢萘酮

  摘要：

  在催化量的路易斯酸（例如Bi（NTf 2）3和M（OTf）3）（M = Bi，Ga，In和稀土金属）催化下，4-芳基丁酸的分子内Friedel-Crafts反应可以有效地进行形成1-四氢萘酮。还分别从3-苯氧基丙酸和3-苯硫基丙酸以良好的产率获得了色曼-4-酮和硫代色烷-4-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00855-4
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 4-氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯硫基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  A structure–taste study of arylsulfonyl(cyclo)alkanecarboxylic acids

  摘要：

  A number of sweeteners contain a sulfonyl group. In our current search for new glucophores several new compounds 14 containing such group were obtained. A series of novel 1-phenylsulfonylcyklohexanecarboxylic acids and 2-arylsulfonylalkanecarboxylic acids was obtained and evaluated for their sweet taste quality. It has been found that methyl substituents are of the key importance for the activity of these compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.056

文献信息

• Small Changes Make the Difference for SIRT2: Two Different Binding Modes for 3-Arylmercapto-Acylated Lysine Derivatives
  作者：Diana Kalbas、Marat Meleshin、Sandra Liebscher、Matthes Zessin、Jelena Melesina、Cordelia Schiene-Fischer、Emre Fatih Bülbül、Frank Bordusa、Wolfgang Sippl、Mike Schutkowski

  DOI：10.1021/acs.biochem.2c00211

  日期：2022.9.6

  inhibitors bind with the 3-aryl-mercapto moiety in the selectivity pocket of Sirtuin 2, inducing a rearrangement of the active site. In contrast, 3-aryl-mercapto-nonalyl or palmitoyl derivatives are characterized by a switch in the binding mode blocking both the hydrophobic channel by the fatty acyl chain and the nicotinamide pocket by the 3-aryl-mercapto moiety.

  Sirtuins 是调节新陈代谢和应激反应的蛋白质脱酰基酶，与衰老相关的疾病有关。人类去乙酰化酶 1-7 的调节剂被寻求作为化学工具和潜在的治疗方法，例如，用于治疗癌症。我们能够证明 3-芳基-巯基-琥珀酰化和 3-苄基-巯基-琥珀酰化肽衍生物产生具有低 nM K i值的选择性 Sirt5 抑制剂。在这里，我们合成并表征了 3-芳基-巯基-丁酰化肽衍生物作为具有K D的有效和选择性的 sirtuin 2 抑制剂在低纳摩尔范围内的值。根据动力学测量和微尺度热泳/表面等离子体共振实验，各自的抑制剂与 Sirtuin 2 选择性口袋中的 3-芳基-巯基部分结合，诱导活性位点重排。相比之下，3-芳基-巯基-壬基或棕榈酰基衍生物的特征在于结合模式的转换，通过脂肪酰基链阻断疏水通道和通过 3-芳基-巯基部分阻断烟酰胺袋。
• Thiolesters. Reaction of Thiols with Acrylyl and Crotonyl Chlorides
  作者：Alfred A. Schleppnik、Ferdinand B. Zienty

  DOI：10.1021/jo01030a060

  日期：1964.7
• Direct aromatic tert-butylation during the synthesis of thiochroman-4-ones
  作者：Stephen E. Clayton、Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80335-5

  日期：1993.1

  The synthesis of thiochroman-4-ones from thiophenols and 3-methylbut-2-enoic acid effected by methane sulphonic acid is accompanied by tert-butylation of the aromatic ring. 3-Arylthiobutanoic acids, available using beta-butyrolactone, are efficiently cyclised in the same manner.
• A structure–taste study of arylsulfonyl(cyclo)alkanecarboxylic acids
  作者：Violetta Lysiak、Aleksander Ratajczak、Agnieszka Mencel、Krystyna Jarzembek、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.056

  日期：2005.2

  A number of sweeteners contain a sulfonyl group. In our current search for new glucophores several new compounds 14 containing such group were obtained. A series of novel 1-phenylsulfonylcyklohexanecarboxylic acids and 2-arylsulfonylalkanecarboxylic acids was obtained and evaluated for their sweet taste quality. It has been found that methyl substituents are of the key importance for the activity of these compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-tetralones by intramolecular Friedel–Crafts reaction of 4-arylbutyric acids using Lewis acid catalysts
  作者：Dong-Mei Cui、Masato Kawamura、Shigeru Shimada、Teruyuki Hayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00855-4

  日期：2003.5

  Intramolecular Friedel–Crafts reaction of 4-arylbutyric acids efficiently proceeded in the presence of catalytic amounts of Lewis acids such as Bi(NTf2)3 and M(OTf)3 (M=Bi, Ga, In and rare-earth metals) to form 1-tetralones. Chroman-4-one and thiochroman-4-one were also obtained in good yields from 3-phenoxypropionic acid and 3-phenylthiopropionic acid, respectively.

  在催化量的路易斯酸（例如Bi（NTf 2）3和M（OTf）3）（M = Bi，Ga，In和稀土金属）催化下，4-芳基丁酸的分子内Friedel-Crafts反应可以有效地进行形成1-四氢萘酮。还分别从3-苯氧基丙酸和3-苯硫基丙酸以良好的产率获得了色曼-4-酮和硫代色烷-4-酮。