(3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(1R,2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran | 1041747-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(1R,2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran
• CAS: 1041747-49-2
• 化学式: C₆₉H₇₁N₃O₁₁
• 分子量: 1118.34
• InChiKey: OZBFAUSFEVKXNC-PFTHKJKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.11
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(1R,2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Cottaz, Sylvain; Brimacombe, John S.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyl-1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 zirconocene dichloride 、 potassium tert-butylate 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(1R,2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cottaz, Sylvain; Brimacombe, John S.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-d-6-O-[2-(N-hydroxyaminocarbonyl)amino-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl]-myo-inositol 1-(n-octadecyl phosphate): a potential metalloenzyme inhibitor of glycosylphosphatidylinositol biosynthesis
  作者：Arthur T. Crossman、Michael D. Urbaniak、Michael A.J. Ferguson

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.028

  日期：2008.7

  1-D-6-O-[2-(N-Hydroxyaminocarbonyl)amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-myo-inositol 1-(n-octadecyl phosphate) was prepared to probe the reaction mechanism of the putative zinc-dependent metalloenzyme 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-phosphatidylinositol de-N-acetylase of glycosylphosphatidylinositol biosynthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.