(3aR,4R,5S,6R,7R,7aS)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-prop-2-enoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane] | 154372-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,6R,7R,7aS)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-prop-2-enoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 154372-19-7
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆
• 分子量: 570.726
• InChiKey: FUKUWLXTNWGEAU-SLQJAYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,6R,7R,7aS)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-prop-2-enoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane] 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Cottaz, Sylvain; Brimacombe, John S.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 在 barium hydroxide octahydrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3aR,4R,5S,6R,7R,7aS)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-prop-2-enoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  的外消旋3-甲基膦酸酯类似物的合成肌肉肌醇3,4-双-和1,3,4-三磷酸

  摘要：

  部分苄基保护的肌醇肌醇衍生物11A和11B中，C-4和C-1,4-羟基功能（一个或多个），其中与临时保护反式-丙-1-烯基保护基团（S），被容易地转化为通过顺序进行甲基膦酰基化，轻度裂解反式-丙-1-烯基，磷酸化和去除所有永久性苄基保护基团，分别得到标题化合物18a和18b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86476-0

文献信息

• First Total Synthesis of a GPI-Anchored Peptide
  作者：Jie Xue、Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034213t

  日期：2003.5.1

  A GPI-anchored dipeptide of sperm CD52 antigen was prepared through a convergent synthesis. First, the dipeptide with its C-terminus free and the GPI with its nonreducing end phosphoethanolamine bearing a free amino group were synthesized separately. Then, the two building blocks were coupled with use of EDC/HOBt as the condensation reagent. Finally, the GPI-anchored peptide was deprotected to give

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。
• Convergent synthesis of an inner core GPI of sperm CD52
  作者：Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00301-3

  日期：2002.8

  An inner core of the GPI anchor of sperm CD52 antigens was synthesized by a highly convergent process using specially modified inositol, glucosamine and phospholipid as key building blocks. This paper also presents a new and efficient procedure to prepare 1,2,6-differentiated derivatives of inositol for GPI syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.