1D-6-O-allyl-3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 154459-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-6-O-allyl-3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: 6-O-allyl-3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol；DL-6-O-allyl-3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• CAS: 154459-79-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: OBCIFXFHBCYGRU-JMLBKQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-6-O-allyl-3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Cottaz, Sylvain; Brimacombe, John S.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyl-1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1D-6-O-allyl-3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Cottaz, Sylvain; Brimacombe, John S.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of biotinylated inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate targeting Grp1 pleckstrin homology domain
  作者：Kensaku Anraku、Teruhiko Inoue、Kenji Sugimoto、Kota Kudo、Yoshinari Okamoto、Takashi Morii、Yasuo Mori、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.035

  日期：2011.11

  A bifunctional molecule containing biotin and D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate was synthesized. This molecule was designed on the basis of X-ray structure of the complex of D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphates, Ins(1,3,4,5)P-4, and Grp1 PH (general receptor of phosphoinositides pleckstrin homology) domain for the application to the widely employed biotin-avidin techniques. The building block of inositol moiety was synthesized starting with myo-inositol and assembled with the biotin-linker moiety through a phosphate linkage. The equilibrium dissociation constant K-D of biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 binding of original Grp1 PH domain was 0.14 mu M in pull-down analysis, which was comparable to that of unmodified Ins(1,3,4,5)P-4. Furthermore, biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 had an ability to distinguish Grp1 PH domain from PLC delta(1) PH domain. Thus, biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 retained the binding affinity and selectivity of original Grp1 PH domain, and realized the intracellular Ins(1,3,4,5)P-4 despite a tethering at the 1-phosphate group of inositol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.