8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 98807-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 98807-86-4
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₁₂
• 分子量: 537.605
• InChiKey: MWYTYQUPBAURRJ-CHKKKKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  193.47
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 α-(1->3)GalT 、 sodium cacodylate 、 manganese(ll) chloride 、 Triton X-100 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小牛胸腺α-（1→3）-半乳糖基转移酶的受体羟基作图和α-d-Galp-（1→3）-β-d-Galp-（1→4）-βd-GlcpNAc类似物的酶促合成

  摘要：

  摘要：利用一系列单脱氧和单-O-烷基化的II型（β-d-Galp-（1→ 4）-β-d-Glcp NAc）二糖。β-d-吡喃半乳糖基残基的4-OH基是糖基转移所必需的关键极性基团，既不耐受脱氧也不耐受O-烷基化。易于容许在6和6'位被各种极性烷基取代基取代，从而允许制备酶促合成一系列在每个羟基上带有极性取代基的三糖衍生物。这些新的类似物是艰难梭菌毒素A和人抗α-Gal抗体的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00268-1
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 259.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸-N-二糖I和N-乙酰-乳糖胺的单脱氧衍生物的合成，可作为区分α-1-岩藻糖基转移酶的底物

  摘要：

  摘要β-d -Gal-（1→3）-4-deoxy-β-d-GlcNAcOR和β-d -Gal-（1→4）-3-deoxy-β-d-GlcNAcOR的化学合成，其中报告了R =（CH2）8COOMe和Me。此外，2-deoxy-β-d-Gal-（1→3）-β-d-GlcNAcO（CH2）8COOMe和2-deoxy-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAcO（合成CH 2）8 COOMe。关于这些化合物作为β-d-Gal-和β-d-GlcNAc-α-1-岩藻糖基转移酶的受体的行为，报道了来自其他实验室的初步结果。建议这些酶以其最有利的构象接受底物，并且该结合涉及极性和非极性相互作用，并具有在被取代的羟基附近的形貌特征。似乎取决于转移酶，识别可以包括或可以不包括两个糖单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85204-6

文献信息

• Chemical synthesis and kinetic characterization of UDP-2-deoxy-d-lyxo-hexose(“UDP-2-deoxy-d-galactose”), a donor-substrate for β-(1 → 4)-d-galactosyltransferase
  作者：Geeta Srivastava、Ole Hindsgaul、Monica M. Palcic

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80066-n

  日期：1993.7

  here the chemical synthesis, structural characterization and enzymatic evaluation of the very labile UDP-2-deoxy-D-lyxo-hexose ("UDP-2-deoxy-galactose," 2) as an alternate donor for GalT. Donor 2 had kinetic parameters, including a Km value of 51 microM, almost identical to those for the natural substrate UDP-galactose when beta-D-GlcpNAc-O(CH2)8COOMe was used as the acceptor. The product of the enzymatic

  牛β-（1→4）-半乳糖基转移酶（GalT）将半乳糖从UDP-半乳糖转移至以β-D-GlcpNAc为末端的寡糖，以产生N-乙酰基乳糖胺序列。我们在这里报告了非常不稳定的UDP-2-脱氧-D-lyxo-己糖（“ UDP-2-脱氧-半乳糖，” 2）作为GalT的供体的化学合成，结构表征和酶促评估。当β-D-GlcpNAc-O（CH2）8COOMe被用作受体时，供体2的动力学参数包括Km值为51 microM，几乎与天然底物UDP-半乳糖的动力学参数相同。分离出酶促转移的产物，并确认其具有预期的2'-脱氧-N-乙酰基乳糖胺序列。
• Rapid Conversion of Unprotected Galactose Analogs to their Udp-Derivatives For Use in the Chemo-Enzymatic Synthesis of Unnatural Oligosaccharides
  作者：Taketo Uchiyama、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1080/07328309808001892

  日期：1998.11

  The rapid conversion of D-galactose, its 2-deoxy, 3-deoxy, 4-deoxy and 6-deoxy derivatives and L-arabinose to their UDP-derivatives (2-7) is described. The procedure involves the in situ preparation of the per-O-trimethylsilylated glycopyranosyl iodides and their direct reaction with UDP. All six sugar nucleotides were active as substrates for beta(1-->4)-galactosyltransferase and were used to enzymatically prepare N-acetyllactosamine (8) and five of its analogs (9-13).