8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 98807-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 98807-82-0
• 化学式: C₅₅H₇₁NO₁₃
• 分子量: 954.168
• InChiKey: KQEZLCVFVDCKBD-LNCODIPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  158.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸-N-二糖I和N-乙酰-乳糖胺的单脱氧衍生物的合成，可作为区分α-1-岩藻糖基转移酶的底物

  摘要：

  摘要β-d -Gal-（1→3）-4-deoxy-β-d-GlcNAcOR和β-d -Gal-（1→4）-3-deoxy-β-d-GlcNAcOR的化学合成，其中报告了R =（CH2）8COOMe和Me。此外，2-deoxy-β-d-Gal-（1→3）-β-d-GlcNAcO（CH2）8COOMe和2-deoxy-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAcO（合成CH 2）8 COOMe。关于这些化合物作为β-d-Gal-和β-d-GlcNAc-α-1-岩藻糖基转移酶的受体的行为，报道了来自其他实验室的初步结果。建议这些酶以其最有利的构象接受底物，并且该结合涉及极性和非极性相互作用，并具有在被取代的羟基附近的形貌特征。似乎取决于转移酶，识别可以包括或可以不包括两个糖单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85204-6
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸-N-二糖I和N-乙酰-乳糖胺的单脱氧衍生物的合成，可作为区分α-1-岩藻糖基转移酶的底物

  摘要：

  摘要β-d -Gal-（1→3）-4-deoxy-β-d-GlcNAcOR和β-d -Gal-（1→4）-3-deoxy-β-d-GlcNAcOR的化学合成，其中报告了R =（CH2）8COOMe和Me。此外，2-deoxy-β-d-Gal-（1→3）-β-d-GlcNAcO（CH2）8COOMe和2-deoxy-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAcO（合成CH 2）8 COOMe。关于这些化合物作为β-d-Gal-和β-d-GlcNAc-α-1-岩藻糖基转移酶的受体的行为，报道了来自其他实验室的初步结果。建议这些酶以其最有利的构象接受底物，并且该结合涉及极性和非极性相互作用，并具有在被取代的羟基附近的形貌特征。似乎取决于转移酶，识别可以包括或可以不包括两个糖单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85204-6