4,4'-bis(HCF2(CF2)7CH2OCH2)-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(HCF2(CF2)7CH2OCH2)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-Hexadecafluorononoxymethyl)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononoxymethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₃₀H₁₆F₃₂N₂O₂
• 分子量: 1044.42
• InChiKey: YMOFWVHKSFYWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(HCF2(CF2)7CH2OCH2)-2,2'-bipyridine 、 双(乙腈)氯化钯(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[PdCl₂(4,4'-bis(HCF₂(CF₂)7CH₂OCH₂)-2,2'-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  新型二氯化钯-2,2'-联吡啶与4,4'-双（氟-马尾辫）的合成，结构和反应活性

  摘要：

  摘要利用现成的氟代链烷醇RfCH2OH，制备了一系列新型的氟马尾混合物bpy配体4,4'-bis（RfCH2OCH2）-2,2'-bpy（1a–e），并用[PdCl2（CH3CN）处理）2]生成相应的新型Pd络合物[PdCl2（4,4'-bis（RfCH2OCH2）-2,2'-bpy）]（2a–e），其中Rf = n-C3F7（a），HCF2（CF2 ）3（b），HCF2（CF2）7（c），n-C8F17（d），n-C10F21（e）。通过多核NMR（1H，19F和13C），FTIR和高分辨率质谱（FAB）对新配体和Pd配合物进行了光谱表征。Pd配合物2b的结构，也是通过单晶X射线衍射研究确定的，其第一个在bpy上具有氟化马尾辫，而在膦上不具有氟化马尾辫。配体和Pd配合物的TGA数据表明，Pd配合物比相应的配体具有更高的耐温性。衍生自2a–c的Pd催化剂显示出几乎定量的转化，可通过Heck

  DOI：

  10.1016/j.poly.2007.02.009
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇 、 4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4,4'-bis(HCF2(CF2)7CH2OCH2)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  氟双相催化条件下Pd催化的Heck反应的新型双（氟-马尾）联吡啶配体

  摘要：

  三种高度氟化的联吡啶衍生物（4,4'-bis（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy）{R f = HCF 2（CF 2）7（1a），n -C 8 F 17（在图1b）中，已经使用4,4'-双（BrCH 2）-2,2'-bpy和相应的氟化醇盐合成了n -C 10 F 21（1c）} 。配体1a – c的氟含量分别为58.3％，59.8和62.3％。尽管氟含量很高，但配体具有-CF 2 H极性末端基团的1a更溶于有机溶剂。配体1b是白色固体，并且仍然适度溶于CH 2 Cl 2中。配体1c具有高的亲氟性，对于n -C 8 F 18 / CH 2 Cl 2系统，分配比为42：1 。配体1a – c与[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]的反应产生了新型Pd络合物[PdCl 2（4,4'-bis-（R f CH 2 OCH2）-2,2'-bpy）]，其中R f分别为HCF 2（CF 2）7（2a），n

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.053