S-2-溴丁酸 | 80-58-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: S-2-溴丁酸
• 英文名称: (S)-2-bromobutanoic acid
• 英文别名: (S)-2-bromobutyric acid；(S)-2-bromo-butyric acid；(S)-2-Brom-buttersaeure；L(-)-2-Brom-buttersaeure；(2S)-2-bromobutanoic acid
• CAS: 80-58-0；2385-70-8；2681-94-9；32659-49-7
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: YAQLSKVCTLCIIE-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 熔点：
  -4.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S2,S24,S26,S28A,S36/37/39,S45,S9
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H302,H314,H290

制备方法与用途

用途

(R)-2-溴丁酸用作有机和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-溴丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-bromo-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三溴化磷和亚硫酰溴将某些溴代醇转化为二溴化物的空间过程

  摘要：

  （S）-（-）-2-溴-1-丁醇用SOBr 2，SOBr 2-吡啶转化为1,2-二溴丁烷。研究了PBr 3。尽管与SOBr 2的反应产生的二溴化物具有低的比旋光（在不存在吡啶时为正，在吡啶存在下为负），但PBr 3产生的左旋产物具有更高的旋光性。在4-叔丁基环己烯反式双轴溴代醇与SOBr 2和SOBr 2-吡啶，而与PBr 3的反应中获得反式-二溴化物的平衡混合物二溴化物的双轴率超过90％。从数据可以推断出（-）-1,2-二溴丁烷几乎可以肯定地具有（S）构型。在二氢辛可宁存在下1-丁烯的不对称溴化得到右旋的1，2-二溴丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82952-5
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-2-溴丁酸
  参考文献：
  名称：

  铝催化二硫内酯开环聚合制备具有性能优势的立规可回收塑料

  摘要：

  铝络合物与硫化物增长物质具有适当的结合亲和力，可避免催化剂中毒并最大限度地减少差向异构化反应。通过适当的配体设计和修饰，铝催化剂能够生产高度全同立构的立体络合聚硫酯。获得的二硫内酯基塑料是一种坚韧的半结晶材料，具有完全的可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.202302898

文献信息

• Methods and compositions for treatment of central and peripheral nervous system disorders and novel compounds useful therefor
  申请人：Israel Institute for Biological Research

  公开号：US07439251B2

  公开（公告）日：2008-10-21

  There are provided methods for the treatment of diseases involving dysfunction of the peripheral and central nervous system comprising administering one or more spiro compounds. Also provided are pharmaceutical compositions useful in such methods, compounds for use in the preparation of such pharmaceutical compositions, processes for preparing compounds useful in the practice of such methods, and some novel such compounds per se.

  本发明提供了治疗涉及外周和中枢神经系统功能障碍的疾病的方法，包括给予一种或多种螺环化合物。还提供了在这些方法中有用的药物组合物，用于制备这些药物组合物的化合物，制备这些方法中有用的化合物的过程，以及一些新的这样的化合物本身。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZIMIDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022111624A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  公开了式(I)的化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体提供式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是胰高血糖样肽-1受体(GLP-1R)的激动剂。还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。
• Discovery of a Peroxisome Proliferator Activated Receptor γ (PPARγ) Modulator with Balanced PPARα Activity for the Treatment of Type 2 Diabetes and Dyslipidemia
  作者：Weiguo Liu、Kun Liu、Harold B. Wood、Margaret E. McCann、Thomas W. Doebber、Ching H. Chang、Taro E. Akiyama、Monica Einstein、Joel P. Berger、Peter T. Meinke

  DOI：10.1021/jm900367w

  日期：2009.7.23

  A series of 3-acylindole-1-benzylcarboxylic acids were designed and synthesized while searching for a PPAR gamma modulator with additional moderate intrinsic PPAR alpha agonistic activity. 2-[3-[[3-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-1-yl]methyl]phenoxy]-(2R)-butanoic acid (12d) was identified as such an agent which demonstrated potent efficacy in lowering both glucose and lipids in multiple animal models with significantly attenuated side effects such as fluid retention and heart weight gain associated with PPAR gamma full agonists, The moderate PPAR alpha activity of 12d not only contributed to the agent's ability to manage lipid profiles but also appears to have potentiated its PPAR gamma efficacy in lowering glucose levels in preclinical diabetic animal models.
• A synthesis of levetiracetam based on (S)-N-phenylpantolactam as a chiral auxiliary
  作者：Francesca Boschi、Pelayo Camps、Mauro Comes-Franchini、Diego Muñoz-Torrero、Alfredo Ricci、Laura Sánchez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.014

  日期：2005.11

  The synthesis of levetiracetarn and its enantiomer by deracernization of (+/-)-2-bromobutyric acid using either (S)- or (R)N-phenylpantolactarn as chiral auxiliaries, followed by S-N(2) substitution of the bromine atom by a 2-oxopyrrolidin-1-yl group and amidation of the carboxylic acid, is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Levene; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 141, p. 404
  作者：Levene、Kuna

  DOI：——

  日期：——