2-(2-bromoethyl)-4-methoxy-1-methylbenzene | 1352331-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-4-methoxy-1-methylbenzene
• CAS: 1352331-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: QIZZGYSDBUACCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-4-methoxy-1-methylbenzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.05h， 生成 (1R,3aS,4R,7aR)-4-(5-methoxy-2-methylphenethyl)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)-hexahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  到9,10- secosteroid astrogorgiadiol路线设有键SP 2 -SP 3铃木型交叉偶联

  摘要：

  所描述的半合成路线与先前发布的方法有所不同，其中原始的是C-7–C-8断开连接。选择了Grundmann酮的动力学烯醇三氟甲磺酸酯作为CD环平台，在该平台上通过具有挑战性的sp 2 –sp 3交叉偶联偶联A环合成子。合成了一系列A环合成子，以研究金属催化偶联的各种条件。铃木型化学提供了一个有用的答案（89％的产率）。尽管设计路线的最后一步（从烯烃获得的环氧化物的区域选择性开放，即偶联反应的产物）比预期的更具挑战性，但硼氢化残基路线却完成了（-）-天竺鼠二醇的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.102
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 2-(2-bromoethyl)-4-methoxy-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  到9,10- secosteroid astrogorgiadiol路线设有键SP 2 -SP 3铃木型交叉偶联

  摘要：

  所描述的半合成路线与先前发布的方法有所不同，其中原始的是C-7–C-8断开连接。选择了Grundmann酮的动力学烯醇三氟甲磺酸酯作为CD环平台，在该平台上通过具有挑战性的sp 2 –sp 3交叉偶联偶联A环合成子。合成了一系列A环合成子，以研究金属催化偶联的各种条件。铃木型化学提供了一个有用的答案（89％的产率）。尽管设计路线的最后一步（从烯烃获得的环氧化物的区域选择性开放，即偶联反应的产物）比预期的更具挑战性，但硼氢化残基路线却完成了（-）-天竺鼠二醇的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.102

文献信息

• NOVEL WATER-SOLUBLE COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：CISBIO BIOASSAYS

  公开号：US20150361116A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The invention relates to complexing agents of formula (I): in which A, chrom1, chrom2 and chrom3 are as defined in the description. The invention also relates to the lanthanide complexes obtained from these complexing agents.

  该发明涉及公式（I）中的络合剂：其中A、chrom1、chrom2和chrom3如描述中所定义。该发明还涉及从这些络合剂获得的镧系金属络合物。
• Synthesis of (−)-astrogorgiadiol
  作者：Douglass F. Taber、David M. Raciti

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.027

  日期：2011.12

  naturally occurring Vitamin D analogue that, in cell culture, downregulates the production of the cytokine osteopontin (OPN). OPN has been implicated in virulent asthma, and OPN knockout mice do not develop osteoporosis. As we have pursued whole animal studies with astrogorgiadiol, we have increased the scale of the synthesis. We report an improved preparation of the A-ring synthon and the scale-up of

  Astrogorgiadiol 是一种天然存在的维生素 D 类似物，在细胞培养中可下调细胞因子骨桥蛋白 (OPN) 的产生。 OPN 与恶性哮喘有关，OPN 敲除小鼠不会患骨质疏松症。由于我们对 astrogorgiadiol 进行了整体动物研究，因此我们增加了合成规模。我们报告了 A 环合成子的改进制备以及非对映异构纯 D 环/侧链 chiron 的放大。
• US9920082B2
  申请人：——

  公开号：US9920082B2

  公开（公告）日：2018-03-20
• A route to the 9,10-secosteroid astrogorgiadiol featuring a key sp2–sp3 Suzuki type cross-coupling
  作者：Guillaume Médard

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.102

  日期：2014.1

  The described semi-synthetic route differs from the previously published approaches by an original C-7–C-8 disconnection. The kinetic enol triflate of Grundmann ketone was chosen as the CD-ring platform on which to couple an A-ring synthon via a challenging sp2–sp3 cross-coupling. A range of A-ring synthons was synthesized to allow the investigations of various conditions of metal-catalyzed couplings

  所描述的半合成路线与先前发布的方法有所不同，其中原始的是C-7–C-8断开连接。选择了Grundmann酮的动力学烯醇三氟甲磺酸酯作为CD环平台，在该平台上通过具有挑战性的sp 2 –sp 3交叉偶联偶联A环合成子。合成了一系列A环合成子，以研究金属催化偶联的各种条件。铃木型化学提供了一个有用的答案（89％的产率）。尽管设计路线的最后一步（从烯烃获得的环氧化物的区域选择性开放，即偶联反应的产物）比预期的更具挑战性，但硼氢化残基路线却完成了（-）-天竺鼠二醇的正式合成。