4-methoxy-1-methyl-2-vinylbenzene | 66164-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-1-methyl-2-vinylbenzene
• 英文别名: 5-methoxy-2-methylstyrene；2-ethenyl-4-methoxy-1-methylbenzene
• CAS: 66164-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: OHEXZRAHKQHVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-methyl-2-vinylbenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 乙基二苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(2-methyl-5-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  到9,10- secosteroid astrogorgiadiol路线设有键SP 2 -SP 3铃木型交叉偶联

  摘要：

  所描述的半合成路线与先前发布的方法有所不同，其中原始的是C-7–C-8断开连接。选择了Grundmann酮的动力学烯醇三氟甲磺酸酯作为CD环平台，在该平台上通过具有挑战性的sp 2 –sp 3交叉偶联偶联A环合成子。合成了一系列A环合成子，以研究金属催化偶联的各种条件。铃木型化学提供了一个有用的答案（89％的产率）。尽管设计路线的最后一步（从烯烃获得的环氧化物的区域选择性开放，即偶联反应的产物）比预期的更具挑战性，但硼氢化残基路线却完成了（-）-天竺鼠二醇的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.102
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 4-methoxy-1-methyl-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  到9,10- secosteroid astrogorgiadiol路线设有键SP 2 -SP 3铃木型交叉偶联

  摘要：

  所描述的半合成路线与先前发布的方法有所不同，其中原始的是C-7–C-8断开连接。选择了Grundmann酮的动力学烯醇三氟甲磺酸酯作为CD环平台，在该平台上通过具有挑战性的sp 2 –sp 3交叉偶联偶联A环合成子。合成了一系列A环合成子，以研究金属催化偶联的各种条件。铃木型化学提供了一个有用的答案（89％的产率）。尽管设计路线的最后一步（从烯烃获得的环氧化物的区域选择性开放，即偶联反应的产物）比预期的更具挑战性，但硼氢化残基路线却完成了（-）-天竺鼠二醇的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.102

文献信息

• Room-Temperature B(OAc)₃-Promoted Diels–Alder Reaction of Juglone with Styrenes: Total Syntheses of Tetrangulol and Anhydrolandomycinone
  作者：Day-Shin Hsu、Jiun-Yi Huang

  DOI：10.1021/jo202448e

  日期：2012.3.16

  The Diels–Alder reaction of juglone with various styrenes in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) was promoted by B(OAc)3 at room temperature. The reaction proceeded smoothly and gave the products in a good yield and with excellent regioselectivity. This strategy was applied to the total syntheses of tetrangulol and anhydrolandomycinone.

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。
• Hydrazide‐Catalyzed Polyene Cyclization: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalins
  作者：Samuel J. Plamondon、Josephine M. Warnica、Dainis Kaldre、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.201911952

  日期：2020.1.2

  Polyene cyclizations offer rapid entry into terpenoid ring systems. Although enantioselective cyclizations of (E)-polyenes to form trans-decalin ring systems are well precedented, highly enantioselective cyclizations of (Z)-polyenes to form the corresponding cis-decalins have not been reported. Here, we describe the first application of iminium catalysis to the initiation of polyene cyclizations. Ethyl

  多烯环化可快速进入萜类环系统。尽管（E）-多烯对映选择性环化以形成反式十氢化萘环系统的先例是有先例的，但尚未报道（Z）-多烯形成相应的顺式十氢化萘的高对映选择性环化。在这里，我们描述了亚胺催化在多烯环化反应中的首次应用。1,2-二氮杂-1-羧酸乙酯催化带有烯类引发剂的多烯的环化反应。此外，手性双环酰肼催化（Z）-多烯底物的环化反应，形成对映体高达97：3 er的顺式十氢化萘。DFT计算表明，催化剂在双环化过程中会通过稳定正电荷来促进反应。
• DETECTION OF SYNTHETIC CANNABINOIDS
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150118763A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from novel immunogens enable said methods and kits.

  这项发明描述了用于检测和确定当前和未来JWH和CP家族合成大麻素的方法和试剂盒。从新型免疫原中获得的独特抗体使这些方法和试剂盒得以实现。
• Kelly,T.R. et al., Tetrahedron Letters, 1977, p. 3859 - 3860
  作者：Kelly,T.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chartreusin aglycone
  作者：T. Ross Kelly、Joseph A. Magee、Franz R. Weibel

  DOI：10.1021/ja00522a059

  日期：1980.1