1-甲氧基-3-(2-(甲氧基甲氧基)乙基)苯 | 1032509-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-3-(2-(甲氧基甲氧基)乙基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-3-(2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
• CAS: 1032509-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QVGXBUCHBRMNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(2-(甲氧基甲氧基)乙基)苯 在 copper(II) choride dihydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-甲氧基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-甲氧基-3-(2-(甲氧基甲氧基)乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Sarah E. Reisman、Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja801514m

  日期：2008.6.1

  Asymmetric, catalytic reactions of oxocarbenium ions are reported. Simple, chiral urea and thiourea derivatives are shown to catalyze the enantioselective substitution of silyl ketene acetals onto 1-chloroisochromans. A mechanism involving anion binding by the chiral catalyst to generate a reactive oxocarbenium ion is invoked. Catalysts bearing tertiary benzylic amide groups afforded highest enantioselectivities

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。
• Synthesis of (−)-astrogorgiadiol
  作者：Douglass F. Taber、David M. Raciti

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.027

  日期：2011.12

  naturally occurring Vitamin D analogue that, in cell culture, downregulates the production of the cytokine osteopontin (OPN). OPN has been implicated in virulent asthma, and OPN knockout mice do not develop osteoporosis. As we have pursued whole animal studies with astrogorgiadiol, we have increased the scale of the synthesis. We report an improved preparation of the A-ring synthon and the scale-up of

  Astrogorgiadiol 是一种天然存在的维生素 D 类似物，在细胞培养中可下调细胞因子骨桥蛋白 (OPN) 的产生。 OPN 与恶性哮喘有关，OPN 敲除小鼠不会患骨质疏松症。由于我们对 astrogorgiadiol 进行了整体动物研究，因此我们增加了合成规模。我们报告了 A 环合成子的改进制备以及非对映异构纯 D 环/侧链 chiron 的放大。
• Visible light mediated oxidation of benzylic sp³ C–H bonds using catalytic 1,4-hydroquinone, or its biorenewable glucoside, arbutin, as a pre-oxidant
  作者：Laura C. Finney、Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c7gc03741d

  日期：——

  a sustainable alternative for the late stage oxidative functionalization of benzylic C–H bonds. It is applicable to a range of cyclic benzylic ethers such as isochromans and phthalans, and simple benzyl alkyl ethers. It can also be applied in the oxidation of benzylic amines into amides, and of diarylmethanes into the corresponding ketones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds by

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。