2-(2-methyl-5-methoxyphenyl)ethanol | 33348-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2-methylphenyl)ethanol；3-Methoxy-6-methyl-phenethylalkohol；2-(5-Methoxy-2-methylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 33348-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FMYPNVIFDHOIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-methoxyphenyl)ethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-bromoethyl)-4-methoxy-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (−)-astrogorgiadiol 的合成

  摘要：

  Astrogorgiadiol 是一种天然存在的维生素 D 类似物，在细胞培养中可下调细胞因子骨桥蛋白 (OPN) 的产生。 OPN 与恶性哮喘有关，OPN 敲除小鼠不会患骨质疏松症。由于我们对 astrogorgiadiol 进行了整体动物研究，因此我们增加了合成规模。我们报告了 A 环合成子的改进制备以及非对映异构纯 D 环/侧链 chiron 的放大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.027
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 乙基二苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-(2-methyl-5-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  到9,10- secosteroid astrogorgiadiol路线设有键SP 2 -SP 3铃木型交叉偶联

  摘要：

  所描述的半合成路线与先前发布的方法有所不同，其中原始的是C-7–C-8断开连接。选择了Grundmann酮的动力学烯醇三氟甲磺酸酯作为CD环平台，在该平台上通过具有挑战性的sp 2 –sp 3交叉偶联偶联A环合成子。合成了一系列A环合成子，以研究金属催化偶联的各种条件。铃木型化学提供了一个有用的答案（89％的产率）。尽管设计路线的最后一步（从烯烃获得的环氧化物的区域选择性开放，即偶联反应的产物）比预期的更具挑战性，但硼氢化残基路线却完成了（-）-天竺鼠二醇的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.102

文献信息

• Collisionally induced dissociation in the study of A-ring hydroxylated vitamin D type compounds
  作者：David C. Young、Paul. Vouros、Michael F. Holick、Tetsuo. Higuchi

  DOI：10.1021/ac00032a004

  日期：1992.4.15

  vitamin D. Although not intrinsically an aromatic compound, vitamin D gives rise in its mass spectrum to an aromatic methylstyryl cation at m/z 118. A-ring hydroxylated metabolites of vitamin D would thus incorporate the extra OH group on the ion at m/z 118, shifting it to m/z 134. The position of substitution of the extra OH group on a metabolite could then be ascertained by comparing the CID spectrum

  碰撞诱导解离（CID）通常用于与已知离子的CID光谱进行比较，从而确定离子的结构。后者是根据离子化学的基本原理，由明智选择的化合物产生的。我们在这里报告了使用这种方法确定维生素D的A环羟基的位置。虽然本质上不是芳香族化合物，但维生素D的质谱在m / z 118处增加为芳香族甲基苯乙烯基阳离子。因此，维生素D的环上羟基化代谢物将在m / z 118处将额外的OH基团并入离子，从而将其转移至m / z 134。然后，可以通过将其m / z 134片段的CID谱图与从合成的真实化合物生成的四种可能的（羟甲基）苯乙烯基阳离子的CID谱图进行比较，来确定代谢产物上额外OH基团的取代位置。由于它们的聚合倾向，这些阳离子是通过相应的（羟苯基）乙醇的麦克拉菲重排反应原位生成的。为了最佳区分异构体离子，必须制备维生素D的全甲基化衍生物。使用1,25-二羟基维生素D3作为测试化合物验证了该假设的有效性。该方法
• An interesting synthesis of 3-methoxy-2,6-dimethylphenethyl alcohol
  作者：A.L. Meyer、R.B. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98049-4

  日期：1971.1
• Verfahren zur Herstellung von 1-Alkoxyisochromanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0513577B1

  公开（公告）日：1995-01-18