homoarbutin | 25712-94-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: homoarbutin
• 英文别名: (4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside；(4-Hydroxy-3-methyl-phenyl)-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxy-3-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 25712-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: SUSHDSMGFVANCQ-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193℃
• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

高熊果酚苷是一种植物提取物，主要存在于鹿蹄草科多种植物中，其中在鹿蹄草（Pyrola calliantha H.Andres）中的含量尤为丰富。

其用途广泛，现代研究表明，高熊果酚苷具有显著的抗肿瘤作用，并且可以作为合成其他活性衍生物的重要原料。

此外，Homoarbutin 是从紫珠（Pyrola japonica）整株植物中分离得到的一种酚苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homoarbutin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (4-acetoxy-3-methyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  INOUYE, Pharmaceutical bulletin, 1956, vol. 4, # 4, p. 281 - 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 homoarbutin
  参考文献：
  名称：

  Inouye et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 皮膚化粧料
  申请人：安部 隆

  公开号：JP2006206564A

  公开（公告）日：2006-08-10

  【課題】皮膚老化に伴う荒れ肌及び乾燥肌の改善効果に優れ、かつ紫外線によるメラニン色素の産生抑制効果に優れ、さらに皮膚の色素沈着の速やかな淡色効果化効果に優れ、皮膚安全性と保存安定性の高い皮膚化粧料を提供する。【解決手段】下記構造式で表される３−メチル−４−ヒドロキシフェニル−β−グルコピラノシドを含有することを特徴とし、該化合物の配合量が０．００１〜１０重量％である皮膚化粧料である。【選択図】なし

  问题]提供一种皮肤化妆品，它能很好地改善与皮肤老化相关的粗糙和干燥皮肤，能很好地抑制紫外线引起的黑色素的生成，还能很好地快速淡化皮肤上的色素沉着效果，并且具有很高的皮肤安全性和储存稳定性。该护肤化妆品的特征在于，它含有由以下结构式表示的 3-甲基-4-羟基苯基-β-吡喃葡萄糖苷，化合物的用量为 0.1%至 10%（按重量计）。按重量计，该化合物的用量为皮肤化妆品的 0.1-10%。[选择图表] 无。