methyl (3,5S)-dimethoxy-7-[2'-(1S,6-dimethyl-2E,E-4-heptadiene)-(2,4'-bis-thiazole)]-(4R)-methyl-2-E,6-E-heptanedioate | 222850-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (3,5S)-dimethoxy-7-[2'-(1S,6-dimethyl-2E,E-4-heptadiene)-(2,4'-bis-thiazole)]-(4R)-methyl-2-E,6-E-heptanedioate
• 英文别名: (+)-myxothiazol Z；myxothiazol Z；myxothiazol；methyl (2E,4R,5S,6E)-3,5-dimethoxy-4-methyl-7-[2-[2-[(2S,3E,5E)-7-methylocta-3,5-dien-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]hepta-2,6-dienoate
• CAS: 222850-18-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 502.699
• InChiKey: DGZAJIFGFBNYNY-RRHUCLDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,5S)-dimethoxy-7-[2'-(1S,6-dimethyl-2E,E-4-heptadiene)-(2,4'-bis-thiazole)]-(4R)-methyl-2-E,6-E-heptanedioate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 (-)-methyl (4R,5R)-6-tert-butyldimethylsiloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria

  摘要：

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。

  DOI：

  10.1039/b206953a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-<(2R,3R,4E)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentenoyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 methyl (3,5S)-dimethoxy-7-[2'-(1S,6-dimethyl-2E,E-4-heptadiene)-(2,4'-bis-thiazole)]-(4R)-methyl-2-E,6-E-heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k

文献信息

• Total synthesis of (+)-myxothiazols A and Z
  作者：Yuki Iwaki、Masahiro Kaneko、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.031

  日期：2009.2

  The first synthesis of (+)-myxothiazol A 1 was achieved based on a modified Julia olefination between (3,5R)-dimethoxy-(4R)-methyl-6-oxo-(2E)-hexenamide 3, corresponding to the left side of the final molecule, and 4-(2 ''-benzothiazolyl)sulfonylmethyl-2'-[(1'''R),6"'-dimethylhepta-(2"'E),(4"'E)-dienyl]-2,4'-bithiazole 6, corresponding to the right side. The synthesis of (+)-myxothiazol Z 2 was also achieved based on modified Julia olefination between (3,5R)-dimethoxy-(4R)-methyl-6-oxo-(2E)-hexenoate 4, corresponding to left side of the final molecule, and (S)-sulfone 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Soeker, Udo; Sasse, Florenz; Kunze, Brigitte, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1497 - 1502
  作者：Soeker, Udo、Sasse, Florenz、Kunze, Brigitte、Hoefle, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEIC ACID MOLECULES INVOLVED IN THE SYNTHESIS OF MELITHIAZOLS
  申请人：GBF Gesellschaft für Biotechnologische Forschung mbH

  公开号：EP1520025A2

  公开（公告）日：2005-04-06
• [EN] NUCLEIC ACID MOLECULES INVOLVED IN THE SYNTHESIS OF MELITHIAZOLS<br/>[FR] MOLECULES D'ACIDE NUCLEIQUE INTERVENANT DANS LA SYNTHESE DE MELITHIAZOLS
  申请人：BIOTECHNOLOG FORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2003080828A2

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to the isolation and characterization of novel polyketide synthase and nonribosomal peptide synthetase genes from the myxobacterium Melittangium lichenicola Me I 46 that are necessary for the biosynthesis of melithiazols. Further, the present invention relates to methods of improving the pharmacological properties of melithiazols by biocombinatorial methods. The invention also relates to such improved melithiazols as well as to pharmaceutical compositions comprising such improved melithiazols.
• Total synthesis of myxothiazols, novel bis-thiazole β-methoxyacrylate-based anti-fungal compounds from myxobacteria
  作者：John M. Clough、Henry Dube、Bruce J. Martin、Gerald Pattenden、K. Srinivasa Reddy、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b603433k

  日期：——

  Convergent total syntheses of myxothiazols A and Z are described. The syntheses are based on elaboration of the (S)-E,E-diene thioamide 22, conversion of 22 into the bis-thiazole 27 and Wittig reactions between 27c and the aldehyde 30. The substituted beta-methoxyacrylate aldehyde 30 was produced via an Evans asymmetric aldol protocol or via the 2H-pyran-2-one 31. An E-selective Wittig reaction between

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。