7-O-甲基圣草酚; 7-O-甲基毛纲草酚 | 51857-11-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-O-甲基圣草酚; 7-O-甲基毛纲草酚
• 中文别名: 7-O-甲基圣草酚；7-O-甲基圣草酚;7-O-甲基毛纲草酚；7-O-甲基毛纲草酚；[2S-(2α,5α,&amp#x3B2)]-6-[[[(3-甲氧基-1-甲基-3-羰基丙-1-烯基)氨基]苯乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-羰基-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸钾
• 英文名称: 7-O-methyleriodictyol
• 英文别名: sterubin；sternbin；eriodictyol-7-methyl ether；(2S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 51857-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: DSAJORLEPQBKDA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  607.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-甲基圣草酚; 7-O-甲基毛纲草酚 在 Cunninghamella elegans NRRL 1392 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以34.0 mg的产率得到eriodictyol-4'-sulfate
  参考文献：
  名称：

  O-Demethylation and Sulfation of 7-Methoxylated Flavanones by Cunninghamella elegans.

  摘要：

  Cunninghamella elegans NRRL 1392对7-O-甲基柚皮素（樱草素）的代谢作用产生了柚皮素和柚皮素-4′-硫酸盐。C. elegans还将5, 3′, 4′-三羟基-7-甲氧基黄烷酮转化为异黄酮-4′-硫酸盐。此外，将5, 4′-二羟基-7, 3′-二甲氧基黄烷酮与同一种真菌一起培养，可得到同型异黄酮（5, 7, 4′-三羟基-3′-甲氧基黄烷酮）和同型异黄酮-7-硫酸盐。通过包括二维核磁共振、高分辨质谱-飞行时间质谱在内的光谱分析和酸水解，确定了新代谢产物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.203
• 作为产物：
  描述：

  圣草酚 生成 7-O-甲基圣草酚; 7-O-甲基毛纲草酚
  参考文献：
  名称：

  BABBER, SUNANDA;CHANDRA, S.;AGGARWAL, ANIL K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 797-798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterubin: Enantioresolution and Configurational Stability, Enantiomeric Purity in Nature, and Neuroprotective Activity in Vitro and in Vivo
  作者：Julian Hofmann、Shaimaa Fayez、Matthias Scheiner、Matthias Hoffmann、Sabrina Oerter、Antje Appelt‐Menzel、Pamela Maher、Tangui Maurice、Gerhard Bringmann、Michael Decker

  DOI：10.1002/chem.202001264

  日期：2020.6.5

  Herein, the resolution of synthetic racemic sterubin (1 ) into its two enantiomers, (R )‐1 and (S )‐1 , is described, which has been performed on a chiral chromatographic phase, and their stereochemical assignment online by HPLC‐ECD coupling. (R )‐1 and (S )‐1 showed comparable neuroprotection in vitro with no significant differences. While the pure stereoisomers were configurationally stable in methanol

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。
• USE OF HYDROXYFLAVAN DERIVATIVES FOR TASTE MODIFICATION
  申请人：Wessjohann Ludger

  公开号：US20100292175A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention primarily relates to the use of specific compounds of formula (I) or of specific salts of a compound of formula (I) or mixtures thereof for synergistically enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance.

  本发明主要涉及使用化合物(I)的特定化合物或化合物(I)的特定盐或其混合物，以协同增强甜味物质的甜味。
• T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US20160096815A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt of this compound or a solvate of this compound. The present invention also provides: this T-type calcium channel inhibitor; a pharmaceutical product containing this T-type calcium channel inhibitor; and a therapeutic agent or prophylactic agent for diseases, the effective action of which is a T-type calcium channel inhibitory action. (In formula (1), each of R 1 and R 2 independently represents H, —OH or —OR 11 , wherein R 11 represents a C 1-3 alkyl group; each of R 3 and R 4 independently represents H, —OH or —OR 12 , wherein R 12 represents a C 1-3 alkyl group; and each of R 5 and R 6 independently represents H, a halogen atom, a C 1-10 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, a phenyl group (which may be substituted by a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom), a —C 1-3 alkyl-phenyl group (which may be substituted by a C 1-6 alkyloxy group or a halogen atom) or a C 10-50 prenyl group.)

  本发明提供了一种T型钙通道抑制剂，该化合物由式（1）表示，其药学上可接受的盐或该化合物的溶剂。本发明还提供：该T型钙通道抑制剂；含有该T型钙通道抑制剂的药物产品；以及治疗或预防疾病的治疗剂或预防剂，其有效作用是T型钙通道抑制作用。（在式（1）中，每个R1和R2独立地表示H，—OH或—OR11，其中R11表示C1-3烷基；每个R3和R4独立地表示H，—OH或—OR12，其中R12表示C1-3烷基；每个R5和R6独立地表示H，卤素原子，C1-10烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，苯基（可能被C1-6烷氧基或卤素原子取代），—C1-3烷基苯基（可能被C1-6烷氧基或卤素原子取代）或C10-50戊二烯基。）
• T-type calcium channel inhibitor
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US10633358B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt of this compound or a solvate of this compound. The present invention also provides: this T-type calcium channel inhibitor; a pharmaceutical product containing this T-type calcium channel inhibitor; and a therapeutic agent or prophylactic agent for diseases, the effective action of which is a T-type calcium channel inhibitory action. (In formula (1), each of R1 and R2 independently represents H, —OH or —OR11 wherein R11 represents a C1-3 alkyl group; each of R3 and R4 independently represents H, —OH or —OR12, wherein R12 represents a C1-3 alkyl group; and each of R5 and R6 independently represents H, a halogen atom, a C1-10 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a phenyl group (which may be substituted by a C1-6 alkoxy group or a halogen atom), a —C1-3 alkyl-phenyl group (which may be substituted by a C1-6 alkyloxy group or a halogen atom) or a C10-50 prenyl group.)

  本发明提供了一种 T 型钙通道抑制剂，它是由式（1）代表的化合物、该化合物的药学上可接受的盐或该化合物的溶液。本发明还提供：这种 T 型钙通道抑制剂；含有这种 T 型钙通道抑制剂的药品；以及一种治疗剂或疾病预防剂，其有效作用为 T 型钙通道抑制作用。式（1）中，R1 和 R2 各自独立地代表 H、-OH 或-OR11，其中 R11 代表 C1-3 烷基；R3 和 R4 各自独立地代表 H、-OH 或-OR12，其中 R12 代表 C1-3 烷基；R5和R6各自独立地代表H、卤素原子、C1-10烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、苯基（可被C1-6烷氧基或卤素原子取代）、-C1-3烷基苯基（可被C1-6烷氧基或卤素原子取代）或C10-50链烯基。)
• BABBER, SUNANDA;CHANDRA, S.;AGGARWAL, ANIL K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 797-798
  作者：BABBER, SUNANDA、CHANDRA, S.、AGGARWAL, ANIL K.

  DOI：——

  日期：——