methyl 2-hydroxy-2-[4-(propan-2-yl)phenyl] acetate | 105401-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-[4-(propan-2-yl)phenyl] acetate
• 英文别名: methyl hydroxy[4-(propan-2-yl)phenyl]acetate；4-isopropyl-mandelic acid-methyl ester；4-Isopropyl-mandelsaeure-methylester；Methyl 4-isopropylmandelate；methyl 2-hydroxy-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetate
• CAS: 105401-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HDNMOOPTGUTCBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  160-161 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-[4-(propan-2-yl)phenyl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 7-bromo-3-(4-propan-2-ylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDRO-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES AND 5,6,7,8-TETRAHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-a][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AS ROS1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS 4,5,6,7-TÉTRAHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE SUBSTITUÉS ET DÉRIVÉS 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A][1,4]DIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE ROS1

  摘要：

  本发明涉及取代的4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪衍生物和5,6,7,8-四氢-4H-吡唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环衍生物的公式(I)中的变量具有权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物可用作ROS 1抑制剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2015144799A1
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-[4-(propan-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 (R )-(-)-扁桃酸衍生物的化学酶法制备：在活性剂 Pemoline 的合成中的应用

  摘要：

  已经实现了由荧光假单胞菌 (Amano AK) 或洋葱伯克霍尔德菌 (Amano PS-C II 和 Amano PS-IM) 的脂肪酶催化的扁桃酸甲酯的几种外消旋衍生物的对映选择性拆分。已经开发出一种克级脂肪酶介导的动力学拆分方法，可以轻松合成相应的甲基 (R)-(–)-扁桃酸，具有出色的对映体过量（高达 > 99 % ee）和反应对映选择性（E 值高达到 >200）。用于治疗注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和发作性睡病的多巴胺能药物 pemoline 是通过在碱性条件下将制备的 (R)-(-)-扁桃酸甲酯与盐酸胍缩合，以 98% 的 ee 直接合成的。使适应。光学纯形式的所需 (R)-(+)-pemoline (> 从乙醇中重结晶两次后获得 99% ee)。然而，手性 HPLC 证实旋光性匹莫林在甲醇溶液中发生外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700161

文献信息

• Lithiated Dimethoxymethyl Diphenyl Phosphine Oxide, A Versatile Formiate Carbanion Equivalent
  作者：Holger Monenschein、Marco Brünjes、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-2002-20486

  日期：——

  Aldehydes are homologated to the corresponding α-hydroxy methyl esters using lithiated dimethoxymethyl diphenyl phosphine oxide. The primary addition product of this Horner-Wittig process collapses to the corresponding α-hydroxy ester under proton-catalyzed conditions.

  使用锂化的二甲氧基甲基二苯基膦氧化物将醛类同系为相应的 α-羟基甲酯。在质子催化条件下，该 Horner-Wittig 过程的主要加成产物分解为相应的 α-羟基酯。
• Amides for the treatment of atherosclerosis
  申请人：The Dupont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05583147A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  This invention provides amide compounds as inhibitors of acyl-Coenzyme A: cholesterol O-acyltransferase (ACAT), pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for the preparation of such compounds, and the use of such compounds as antihypercholesterolemic and/or antiatherosclerotic agents.

  本发明提供了酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂的酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物，制备这种化合物的过程以及将这种化合物用作抗高胆固醇和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。
• Substituted 4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine derivatives and 5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,4]diazepine derivatives as Ros1 inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10280170B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to substituted 4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine derivatives and 5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,4]diazepine derivatives of formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as ROS1 inhibitors. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式 (I) 的取代的 4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪衍生物和 5,6,7,8-四氢-4H-吡唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓衍生物 其中的变量具有权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物可用作 ROS1 抑制剂。本发明进一步涉及制备此类新型化合物的工艺、包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及所述化合物作为药物的用途。
• Notes - Esters of p-Methyl- and p-Isopropylmandelic Acids as Mosquito Repellents
  作者：W. Barthel、S. Gertier

  DOI：10.1021/jo01095a632

  日期：1958.1
• Fileti; Amoretti, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 I, p. 42
  作者：Fileti、Amoretti

  DOI：——

  日期：——