4-isopropylmandelic acid | 4607-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropylmandelic acid
• 英文别名: p-Isopropyl-mandelsaeure；Hydroxy(4-isopropylphenyl)acetic acid；2-hydroxy-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetic acid
• CAS: 4607-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QGBGSPANMHQOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylmandelic acid 在 盐酸 作用下， 生成 DL-α-Chlor-p-cumenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Filetti; Amoretti, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 I, p. 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟基(4-异丙基苯基)乙腈 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 4-isopropylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Amides for the treatment of atherosclerosis

  摘要：

  这项发明提供了一种酰胺化合物，作为酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及将该化合物用作抗高胆固醇血症和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。

  公开号：

  US05583147A1

文献信息

• Ru-catalyzed decarboxylative cyclization of mandelic acids with acrylates: facile access to the phthalide skeleton
  作者：Lili Chen、Hongji Li、Feng Yu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc06331g

  日期：——

  A Ru-catalyzed decarboxylative cyclization of mandeic acids with acrylates was developed, which provides an efficient route to the phthalide skeleton.

  一种以Ru催化的曼代酸与丙烯酸酯的脱羧环化反应被开发出来，这为酞酯骨架提供了一条有效的合成途径。

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Some α-Hydroxy Acids by Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Archana Goyal、Seema Kothari

  DOI：10.1246/bcsj.76.2335

  日期：2003.12

  The oxidation of lactic acid, mandelic acid, and ten monosubstituted mandelic acids by benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMACI) in glacial acetic acid leads to the formation of the corresponding oxo acid. The reaction is first order with respect to hydroxy acid, BTMACI, and zinc chloride. An addition of benzyltrimethylammonium chloride enhances the rate slightly. [PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]− is postulated

  乳酸、扁桃酸和十种单取代扁桃酸在冰醋酸中被二氯碘酸苄基三甲基铵 (BTMACI) 氧化形成相应的含氧酸。该反应是关于羟基酸、BTMACI 和氯化锌的一级反应。苄基三甲基氯化铵的加入略微提高了速率。[PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]- 被假定为活性氧化物质。α-氘代扁桃酸的氧化表现出显着的动力学同位素效应（kH/kD = 5.97 在 298 K）。取代的扁桃酸的氧化速率与布朗的 σ+ 值显示出极好的相关性。反应常数为负。假定涉及将氢阴离子转移到氧化剂的机制。
• Chemoenzymatic Preparation of Enantiomerically Enriched (<i>R</i>)‐(–)‐Mandelic Acid Derivatives: Application in the Synthesis of the Active Agent Pemoline
  作者：Marcin Poterała、Maciej Dranka、Paweł Borowiecki

  DOI：10.1002/ejoc.201700161

  日期：2017.4.26

  resolution of several racemic derivatives of mandelic acid methyl ester catalyzed by lipases from Pseudomonas fluorescens (Amano AK) or Burkholderia cepacia (Amano PS-C II and Amano PS-IM) has been achieved. A gram-scale lipase-mediated kinetic resolution approach has been developed that allows the facile synthesis of the corresponding methyl (R)-(–)-mandelates with excellent enantiomeric excesses (up to

  已经实现了由荧光假单胞菌 (Amano AK) 或洋葱伯克霍尔德菌 (Amano PS-C II 和 Amano PS-IM) 的脂肪酶催化的扁桃酸甲酯的几种外消旋衍生物的对映选择性拆分。已经开发出一种克级脂肪酶介导的动力学拆分方法，可以轻松合成相应的甲基 (R)-(–)-扁桃酸，具有出色的对映体过量（高达 > 99 % ee）和反应对映选择性（E 值高达到 >200）。用于治疗注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和发作性睡病的多巴胺能药物 pemoline 是通过在碱性条件下将制备的 (R)-(-)-扁桃酸甲酯与盐酸胍缩合，以 98% 的 ee 直接合成的。使适应。光学纯形式的所需 (R)-(+)-pemoline (> 从乙醇中重结晶两次后获得 99% ee)。然而，手性 HPLC 证实旋光性匹莫林在甲醇溶液中发生外消旋化。
• LipE guided discovery of isopropylphenyl pyridazines as pantothenate kinase modulators
  作者：Lalit Kumar Sharma、Mi Kyung Yun、Chitra Subramanian、Rajendra Tangallapally、Suzanne Jackowski、Charles O. Rock、Stephen W. White、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116504

  日期：2021.12

  optimization, synthesis, and full structure–activity relationships of a new chemical series of pantothenate competitive PANK inhibitors. Potent drug-like molecules were obtained by optimizing a high throughput screening hit, using lipophilic ligand efficiency (LipE) derived from human PANK3 IC50 values to guide ligand development. X-ray crystal structures of PANK3 with index inhibitors from the optimization

  泛酸激酶 (PANK) 是细胞内辅酶 A 水平的关键调节剂，已成为治疗神经和代谢疾病的有吸引力的靶标。本报告描述了一种新化学系列泛酸竞争性 PANK 抑制剂的优化、合成和完整的构效关系。使用源自人 PANK3 IC 50的亲脂性配体效率 (LipE) 通过优化高通量筛选命中获得有效的药物样分子指导配体开发的价值。确定了具有优化指数抑制剂的 PANK3 的 X 射线晶体结构，以合理化新出现的结构活性关系。分析揭示了哒嗪和 R306' 之间的关键双齿氢键相互作用是优化中观察到的 LipE 增益的主要贡献者。本研究产生了一系列易于处理的 PANK3 调节剂，具有纳摩尔效力、优异的 LipE 值、理想的物理化学性质和明确的结构结合模式。