(1S,3R,4S,6R)-3,4-epoxycarane | 35671-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4S,6R)-3,4-epoxycarane
• 英文别名: β-3,4-Epoxycarane；3,4-epoxycarane；rel-(1R,3S,5R,7S)-3,8,8-Trimethyl-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane；(1R,3S,5R,7S)-3,8,8-trimethyl-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 35671-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AGHSZSJVJPSERC-WHQQTDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,6R)-3,4-epoxycarane 在 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,4R,6R)-3,7,7-Trimethyl-4-(propane-2-sulfonyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Artemova, N. P.; Bikbulatova, G. Sh.; Plemenkov, V. V., Journal of General Chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 12.1, p. 2429 - 2434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  δ-3-carene 在 三氟甲磺酸 、 四丁基溴化铵 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以69%的产率得到(1S,3R,4S,6R)-3,4-epoxycarane
  参考文献：
  名称：

  Switching the reaction pathways of electrochemically generated β-haloalkoxysulfonium ions – synthesis of halohydrins and epoxides

  摘要：

  β-卤代烷氧基磺鎓离子由电化学生成的Br⁺和I⁺离子与二甲基亚砜（DMSO）稳定后，与氢氧化钠和甲氧基钠反应，分别生成相应的卤水合物和环氧化物，而与三乙胺处理则生成α-卤代羰基化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.27

文献信息

• Epoxidation of olefins by β-bromoalkoxydimethylsulfonium ylides
  作者：George Majetich、Joel Shimkus、Yang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.068

  日期：2010.12

  Olefins can be converted to their respective epoxides in a one-pot procedure by dissolving the olefin in anhydrous DMSO, adding NBS to the reaction mixture to generate a beta-bromoalkoxydimethylsulfonium ylide, and then adding DBU to the reaction mixture. A large variety of alkenes were successfully epoxidized with yields largely dependent on the structure of the alkene. Most importantly, the facial selectivity of this one-pot process is the opposite of that observed when using traditional epoxidizing reagents. Electron-poor alkenes are not epoxidized under these conditions. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Artemova, N. P.; Bikbulatova, G. Sh.; Plemenkov, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1358 - 1360
  作者：Artemova, N. P.、Bikbulatova, G. Sh.、Plemenkov, V. V.、Efremov, Yu. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Alkali-catalyzed hydration of stereoisomeric 3,4-epoxycaranes
  作者：�. Kh. Kazakova、L. N. Surkova

  DOI：10.1007/bf00955794

  日期：1983.10
• New data on the stereochemistry of the rearrangement of the carane system to the 1-methyl-4-isopropylbicyclo[3.1.0]hexane system
  作者：R. R. D'yakonova、A. A. Musina、R. G. Gainullina、P. P. Chernov

  DOI：10.1007/bf00955974

  日期：1982.6
• Switching the reaction pathways of electrochemically generated β-haloalkoxysulfonium ions – synthesis of halohydrins and epoxides
  作者：Akihiro Shimizu、Ryutaro Hayashi、Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.11.27

  日期：——

  β-Haloalkoxysulfonium ions generated by the reaction of electrogenerated Br⁺ and I⁺ ions stabilized by dimethyl sulfoxide (DMSO) reacted with sodium hydroxide and sodium methoxide to give the corresponding halohydrins and epoxides, respectively, whereas the treatment with triethylamine gave α-halocarbonyl compounds.

  β-卤代烷氧基磺鎓离子由电化学生成的Br⁺和I⁺离子与二甲基亚砜（DMSO）稳定后，与氢氧化钠和甲氧基钠反应，分别生成相应的卤水合物和环氧化物，而与三乙胺处理则生成α-卤代羰基化合物。