3-羟基-6-甲基吡啶-2-甲酸 | 14162-88-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-6-甲基吡啶-2-甲酸
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methyl-2-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methylpicolinic acid；3-hydroxy-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 14162-88-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: UHQXFPODUKYDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C (decomp)
• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶-2-甲酸 生成 3-羟基-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  34.对吡啶化学的贡献。第二部分 3-和5-羟基-2-甲基吡啶，以及5-羟基-2-甲基吡啶与甲醛在碱性介质中的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000132
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸 在 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 C₁₉H₂₄N₂O 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-羟基-6-甲基吡啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  互变异构配体能够与分子氧进行定向 C-H 羟基化

  摘要：

  当使用氧气作为氧化剂时，使用过渡金属催化剂对芳基碳氢键进行羟基化已被证明具有挑战性。在这里，我们报告了一种钯配合物，它带有双齿吡啶/吡啶酮配体，可在与羧酸相邻的环位置有效地催化该反应。红外、X 射线和计算分析支持从单阴离子 (L,X) 到中性 (L,L) 配位的配体互变异构在好氧碳氢羟基化反应的催化循环中的可能作用。由杂环决定的传统位点选择性被这种催化剂推翻，从而允许在以前无法接近的位点对药物感兴趣的化合物进行后期修饰。

  DOI：

  10.1126/science.abg2362

文献信息

• N1-Pyrazolospiroketone Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  申请人：BAGLEY SCOTT WILLIAM

  公开号：US20110111046A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  该发明提供了化合物I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、症状或紊乱中的使用。
• [EN] N2-PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE N2-PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011058473A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, R3 and R4 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl- CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  该发明提供了化合物(I)的结构或该化合物的药用盐，其中R1、R2、R3和R4如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、症状或紊乱中的应用。
• [EN] BIPYRIDYL AMIDES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5<br/>[FR] AMIDES BIPYRIDYLES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR-5 MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005079802A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention is directed to novel amides such as those of Formula (I): (I) which are mGluR5 modulators useful in the treatment or prevention of diseases and conditions in which mGluR5 is involved, including but not limited to psychiatric and mood disorders such as schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders, such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal, obesity and other diseases. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. This invention further provides a method of treatment of these disorders and conditions by the administration of an effective amount of these novel amides and/or compositions containing these compounds.

  本发明涉及新型酰胺，如式(I)所示的酰胺：(I)，这些酰胺是mGluR5调节剂，可用于治疗或预防涉及mGluR5的疾病和症状，包括但不限于精神疾病和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和恐慌，以及用于治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍，如倒班工作引起的睡眠障碍和时差反应，药物成瘾、药物滥用、药物戒断、肥胖和其他疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明进一步提供了通过给予这些新型酰胺和/或含有这些化合物的组合物的有效量来治疗这些疾病和症状的方法。
• 一种合成3-羟基-2-吡啶甲酸及其衍生物的方法
  申请人：海南梵圣生物科技有限公司

  公开号：CN112110853A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种3‑羟基‑2‑吡啶甲酸及其衍生物的有效合成方法。该方法包含氧化反应、氰基化反应与水解反应。氧化反应以式I3‑羟基吡啶及其衍生物为底物，在过氧化氢水溶液作氧化剂条件下，在氮气环境下于冰醋酸中60℃进行反应而得到结构通式II所示的氧化产物。氰基化反应，以化合物II与三甲基氰硅烷为底物，冰浴下与二甲氨基甲酰氯混合后，在氮气环境下于二氯甲烷中室温进行反应而得到结构通式III所示的氰基化产物。水解反应，以式III为底物，在氢氧化钠水溶液条件下于乙醇中80℃进行反应而得到结构通式IV所示的3‑羟基‑2‑吡啶甲酸及其衍生物。该方法相对经济，反应普适性较好，易进行克级制备，整个流程可工业化；反应条件绿色。
• Bipyridyl amides as modulators of metabotropic glutamate receptor-5
  申请人：Bonnefous Celine

  公开号：US20070149547A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to novel amides such as those of Formula (I): (I) which are mGluR5 modulators useful in the treatment or prevention of diseases and conditions in which mGluR5 is involved, including but not limited to psychiatric and mood disorders such as schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson's disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders, such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal, obesity and other diseases. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. This invention further provides a method of treatment of these disorders and conditions by the administration of an effective amount of these novel amides and/or compositions containing these compounds.

  本发明涉及新型酰胺，例如公式（I）所示的酰胺：（I），它们是mGluR5调节剂，可用于治疗或预防包括但不限于精神和情绪障碍（如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和惊恐）以及疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班工作引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断、肥胖症和其他疾病中涉及mGluR5的疾病和症状的治疗。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明还提供了通过给予这些新型酰胺和/或含有这些化合物的组合物的有效量来治疗这些疾病和症状的方法。