bis[(+)-pinanediolato]diboron | 230299-05-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis[(+)-pinanediolato]diboron
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 230299-05-5
• 化学式: C₂₀H₃₂B₂O₄
• 分子量: 358.094
• InChiKey: VNEZFUGEQURPEN-YAEFTDRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -66 º (c=6.5, toluene)
• 沸点：
  360.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(+)-pinanediolato]diboron 在 copper(I) oxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2019204419A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019204419A5
• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到bis[(+)-pinanediolato]diboron
  参考文献：
  名称：

  双功能烯基氟关键的几何异构化：酰胺和多烯生物等排体合成中的立体发散

  摘要：

  烯基氟化物是有价值的酰胺生物等排体，但通过 Ψ[CF=CH] 模拟来模拟吸能异构化仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种能量转移催化平台，能够使用廉价的敏化剂（1 小时内达到E / Z 98：2）实现氟化 β-丙烯酸硼酯关键元件的异构化。该产品的双亲性质使得两个末端都能轻松官能化，这在目标合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202304150
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙苯 、 对氟苯甲醛 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 bis[(+)-pinanediolato]diboron 、 C₃₄H₂₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(1R,2S)-1-(4-fluorophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双手性诱导在钯配合物和手性磷酸的顺序催化下，使单烯烃的立体选择性羰基烯丙基化成为可能

  摘要：

  醛与简单烯烃的对映选择性羰基烯丙基化反应是通过一锅法实现的，该方案由Pd催化的烯丙基C–H硼化与双（pin烷二醇基）二硼化反应和手性的Brønsted酸催化的不对称烯丙基化反应，高产率地提供均丁醇并具有出色的非对映和对映选择性。手性烯丙基硼酸酯和手性磷酸的双重手性诱导使反应产生优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03378

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019226931A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Free Radical Pathway Cleavage of C—O Bonds for the Synthesis of Alkylboron Compounds
  作者：Xi Lu、Zhen‐Qi Zhang、Lu Yu、Ben Zhang、Bing Wang、Tian‐Jun Gong、Chang‐Lin Tian、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.201800500

  日期：2019.1

  polarized alkyl tosylate C—O bonds to the fairly limited number of C—O bonds able to participate in free radical cleavage pathways. The mechanistic studies suggested that in situ‐generated silver(0) catalytic species were the active catalytic species and played a key role in the radical pathway cleavage of C—O bonds.

  我们报告了烷基甲苯磺酸盐的银催化的硼酸酯化反应，这为合成具有良好官能团相容性和优异化学选择性的烷基硼化合物提供了一种新方法。目前的工作在能够参与自由基裂解途径的相当有限数量的C-O键上增加了高度极化的甲苯磺酸烷基酯C-O键。机理研究表明，原位生成的silver（0）催化物种是活性催化物种，并且在C-O键的自由基途径裂解中起关键作用。
• Discovery of Cyclic Boronic Acid QPX7728, an Ultrabroad-Spectrum Inhibitor of Serine and Metallo-β-lactamases
  作者：Scott J. Hecker、K. Raja Reddy、Olga Lomovskaya、David C. Griffith、Debora Rubio-Aparicio、Kirk Nelson、Ruslan Tsivkovski、Dongxu Sun、Mojgan Sabet、Ziad Tarazi、Jonathan Parkinson、Maxim Totrov、Serge H. Boyer、Tomasz W. Glinka、Orville A. Pemberton、Yu Chen、Michael N. Dudley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01976

  日期：2020.7.23

  toward expanding the spectrum to allow treatment of a wider range of organisms. Through key structural modifications of a bicyclic lead, stepwise gains in spectrum of inhibition were achieved, ultimately resulting in QPX7728 (35). This compound displays a remarkably broad spectrum of inhibition, including class B and class D enzymes, and is little affected by porin modifications and efflux. Compound

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。