(E)-2-(4-methylstyryl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methylstyryl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: CCDC-832076；2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: QGVSENJGMMKZRJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 、 (E)-2-(4-methylstyryl)isoindoline-1,3-dione 在 alumina-supported iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(p-tolyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷

  摘要：

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303803
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-(4-methylstyryl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N取代的π-共轭邻苯二甲酰亚胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.012

文献信息

• Regioselective Heck Reaction of<i>N</i>-Vinylphthalimide: A General Strategy for the Synthesis of (<i>E</i>)-<i>N-</i>Styrylphthalimides and Phenethylamines
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800074

  日期：2008.6.9

  phenone oxime-derived palladacycles as catalysts under phosphine-free conditions. The reaction is succesfully carried out in organic solvents, such as DMF, in the presence of an organic base, such as dicyclohexylmethylamine, and with TBAB as additive at 120 °C under conventional or microwave heating. (E)-N-Styrylphthalimides are mainly obtained using a rather low palladium loading (0.05–1 mol%). Similar

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。
• Fluoride ion mediated peterson alkenation of bis(trimethylsilyl)methylimines: a novel synthesis of 2-aza-1,3-dienes and N-vinyl-β-lactams
  作者：Juan Lasarte、Claudio Palomo、Jean P. Picard、Jacques Dunogues、Jesús M. Aizpurua

  DOI：10.1039/c39890000072

  日期：——

  The formation of bis(trimethylsily)methylimines and their transformation into aza-1,3-dienes by means of a fluoride-induced catalytic Peterson alkenation is reported; when the procedure was applied to N-[bis(trimethylsilyl)methyl]-azetidin-2-ones, a wide range of N-vinyl derivatives were obtained in high yields.

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）甲基亚胺的形成及其通过氟化物催化的彼得森烯化反应转变成氮杂1,3-二烯；当将该方法用于N- [双（三甲基甲硅烷基）甲基]-氮杂环丁烷-2-酮时，可以高收率获得各种N-乙烯基衍生物。
• Fluorous Oxime Palladacycle: A Precatalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Aqueous and Organic Medium
  作者：Woen Susanto、Chi-Yuan Chu、Wei Jie Ang、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1021/jo202482h

  日期：2012.3.16

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for a wide range of carbon carbon bond formation reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, Heck, Glaser-type, and Kumada) in either aqueous or organic medium under microwave irradiation. Palladacycle 1 could be recovered through F-SPE in various coupling reactions with recovery ranging from 84 to 95% for the first cycle. Inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) analyses of the Pd content in the crude product from each class of transformation indicated extremely low levels of leaching and the palladacycle could be reused four to five times without significant loss of activity.
• LASARTE, JUAN;PALOMO, CLAUDIO;PICARD, JEAN P.;DUNOGUES, JACQUES;AIZPURUA,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 72-74
  作者：LASARTE, JUAN、PALOMO, CLAUDIO、PICARD, JEAN P.、DUNOGUES, JACQUES、AIZPURUA,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201303803

  日期：2013.8.19

  Fab Four: An iron‐catalyzed [2+2] cycloaddition furnishes aminocyclobutanes with a broad range of substituents in excellent yields and diastereoselectivities. The products can be obtained on a gram scale and can be further converted to β‐peptide derivatives in a few steps. Furthermore, a [4+2] cycloaddition between an aminocyclobutane and an olefin leads to the corresponding cyclohexylamines.

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。