benzyl 2-((3S)-2,5-dioxo-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)-ethanoate hydrochloride | 208717-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-((3S)-2,5-dioxo-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)-ethanoate hydrochloride
• 英文别名: benzyl 2-[(3S)-3-amino-2,5-dioxo-3,4-dihydro-1-benzazepin-1-yl]acetate;hydrochloride
• CAS: 208717-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 374.824
• InChiKey: MIKACPBJLBXLCI-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-((3S)-2,5-dioxo-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)-ethanoate hydrochloride 、 4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到benzyl 2-((3S)-2,5-dioxo-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxybenzoyl)amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物类别，它们是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以优势地用作对白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（“IGIF”）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导疾病的治疗剂，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及通过使用本发明的化合物和组合物来抑制ICE活性并减少IGIF产生和IFN-γ产生的方法，以及用于治疗白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明的化合物的方法。

  公开号：

  US06350741B1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-(3S-3-<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)-ethanoate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-((3S)-2,5-dioxo-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)-ethanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物类别，它们是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以优势地用作对白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（“IGIF”）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导疾病的治疗剂，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及通过使用本发明的化合物和组合物来抑制ICE活性并减少IGIF产生和IFN-γ产生的方法，以及用于治疗白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明的化合物的方法。

  公开号：

  US06350741B1

文献信息

• Inhibitors of interleukin-1 beta converting enzyme
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1466921A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme ("ICE"). This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1- ("IL-1"), apoptosis-, interferon-γ inducing factor- (IGIF), or interferon-γ- ("IFN-γ") mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity and decreasing IGIF production and IFN-γ production and methods for treating interleukin-1, apoptosis- and interferon-γ- mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及作为白细胞介素-1β转换酶（"ICE"）抑制剂的新型化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制 ICE 的活性，因此可作为抗白细胞介素-1-（"IL-1"）、细胞凋亡、干扰素-γ 诱导因子（IGIF）或干扰素-γ-（"IFN-γ"）介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及抑制 ICE 活性、减少 IGIF 生成和 IFN-γ 生成的方法，以及使用本发明化合物和组合物治疗白细胞介素-1、细胞凋亡和干扰素-γ 介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。
• INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 BETA CONVERTING ENZYME
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0942925B1

  公开（公告）日：2006-11-22
• US6350741B1
  申请人：——

  公开号：US6350741B1

  公开（公告）日：2002-02-26