(1S,2R,3R,5R)-6,6-dimethyl-4-methylidenebicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol | 1611440-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-6,6-dimethyl-4-methylidenebicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-6,6-dimethyl-4-methylenebicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 1611440-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XCRFYGNPUNHQNS-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-6,6-dimethyl-4-methylidenebicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 硝酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 [(1R,2R,4S,5R)-2-(acetyloxy)-5,6-dihydroxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （4S，5R，6R）-5,6-二羟基-4-（丙-1-烯-2-基）环己-1-烯-1-羧酸的首次合成

  摘要：

  新型高效抗帕金森病药物的推定酸代谢物（4 S，5 R，6 R）‐5,6 ‐二羟基‐ 4‐（丙‐ 1 ‐‐‐‐ 2‐yl）环己基‐1‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐首次合成的羧酸（5）。在研究过程中开发并测试了几种基于the烷和对-薄荷烷系列的含氧单萜类化合物的不同转化的合成方法。酸5是从市售的单萜类化合物（-）-马鞭草酮合成的，分8个步骤，总收率为4.4％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500125
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 dioxide titanium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)ethanone 、 (1S,2R,3R,5R)-6,6-dimethyl-4-methylidenebicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （4S，5R，6R）-5,6-二羟基-4-（丙-1-烯-2-基）环己-1-烯-1-羧酸的首次合成

  摘要：

  新型高效抗帕金森病药物的推定酸代谢物（4 S，5 R，6 R）‐5,6 ‐二羟基‐ 4‐（丙‐ 1 ‐‐‐‐ 2‐yl）环己基‐1‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐首次合成的羧酸（5）。在研究过程中开发并测试了几种基于the烷和对-薄荷烷系列的含氧单萜类化合物的不同转化的合成方法。酸5是从市售的单萜类化合物（-）-马鞭草酮合成的，分8个步骤，总收率为4.4％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500125

文献信息

• Isomerization of bicyclic terpene epoxides into allylic alcohols without changing of the initial structure
  作者：Yu.S. Demidova、O.V. Ardashov、O.A. Simakova、I.L. Simakova、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.09.016

  日期：2014.7

  A novel method of (1S,2R,3R,5R)-6,6-dimethy1-4-methylenebicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol synthesis, which is a valuable intermediate in the synthesis of a perspective potent anti-Parkinson drugs, in the presence of TiO2 was proposed. Catalytic activity of TiO2 in the bicyclic terpene epoxides isomerization to corresponding allylic alcohols without changing of the initial structure was demonstrated, contrary to titania-supported Au catalysts which promoted rearrangement with predominant formation of a cyclopentene alpha-hydroxy ketone. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.