1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose | 473734-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[(Z)-prop-1-enoxy]ethanol
• CAS: 473734-65-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: DGALYWQMMBCJSE-ZWBXQUNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯和手性乙烯基醚之间的固相 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯和手性乙烯基醚之间的固相 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i

文献信息

• [2+2]-Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to (Z)-Propenyl Ethers Bound to Polystyrene Resins by Alkylsulfonyl Linkers
  作者：Robert Łysek、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200400226

  日期：2004.10

  and 5-O-(Z)-propenyl ethers derived from 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and glucofuranoses, respectively, were attached to the Merrifield, MPPC and NCPSC resins using alkylsulfonyl linkers. The [2+2]-cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to the polymer-bound vinyl ethers followed by the intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen led to the formation of mixtures of the corresponding diastereomeric

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Solid-Phase [2+2] Cycloadditions between Chlorosulfonyl Isocyanate and Chiral Vinyl Ethers
  作者：Robert Łysek、Bartłomiej Furman、Maciej Cierpucha、Barbara Grzeszczyk、Łukasz Matyjasek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i

  日期：2002.7

  Vinyl ethers 10, 23, and 33 were attached to Wang resin through the p-oxyphenylsulfonyl linker. The [2+2] cycloadditions between chlorosulfonyl isocyanate and the polymer-bound vinyl ethers 12, 24, and 34, followed by intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen atom, gave mixtures of the corresponding diastereomeric clavams 8/9 and 21/22 or the oxacephams 31/32, accompanied by the oxirane 7

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)