2,6-Dimethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 129715-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,6-dimethylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129715-12-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀
• 分子量: 452.458
• InChiKey: PANYEPWKETVFQX-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 potassium cyanide 作用下， 生成 (2,6-dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基糖苷-使用遗传算法的固态NMR，X射线衍射和构象分析

  摘要：

  获得了2,6-二甲基苯基和苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基β-葡萄糖苷（1和3）和苯基α-甘露糖苷（6）的X射线结构。糖苷1和6的晶胞的独立部分由一个分子形成，对于糖苷3，在晶胞中观察到两个分子。在去乙酰化的糖苷4和6中，晶体结构是由糖羟基和溶剂分子之间形成的氢键网络建立的。在13芳基糖苷的ÇCPMAS NMR谱1 - 6被分析。在3的光谱中，观察到C4芳基信号加倍，这证实了固体样品中存在两个独立的分子。GAAGS（遗传算法辅助网格搜索）方法用于确定α-甘露糖苷和β-葡萄糖苷的低能构象体。使用分子力学（MMFF94）和量子力学理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G（d，p））计算芳基侧基的取向。

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2018.12.001
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸酐 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,6-Dimethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Regiospecific Oxidation of Glucosides to Glucuronides

  摘要：

  一种TEMPO/次氯酸盐/溴化物氧化剂已用于将芳香和类固醇葡萄糖苷转化为相应的葡糖醛酸酯，产率良好（48-74%）。一种异黄酮葡萄糖苷未能进行此转化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42048

文献信息

• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. E. Pavlov、V. M. Sokolov、V. I. Zakharov

  DOI：10.1023/a:1013971214679

  日期：——

  A series of acetylated aryl beta-D-glucopyranos ides were prepared in 12-63% yields from tetra-O-acetyl-alpha-D-glycopyranosyl bromide and phenols containing acyl, formyl, and hydroxy substituents, and also from sterically hindered phenols in the two-phase system chloroform-aqueous alkali in the presence of triethylbenzylammonium chloride. Hydroxyethylated sucrose and dibenzo-18-crown-6 do not behave as phase-transfer catalysts in glycosylation of phenols.
• Yamaguchi, Masahiko; Horiguchi, Akira; Fukuda, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1079 - 1082
  作者：Yamaguchi, Masahiko、Horiguchi, Akira、Fukuda, Akira、Minami, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Scheiber, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 226, p. 272,279
  作者：Helferich、Scheiber

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;HORIGUCHI, AKIRA;FUKUDA, AKIRA;MINAMI, TORU, J. CHEM. SOC. PT 1 PERKIN TRANS. 1,(1990) N, C. 1079-1082
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、HORIGUCHI, AKIRA、FUKUDA, AKIRA、MINAMI, TORU

  DOI：——

  日期：——