Bz(-2)[TBDMS(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh | 383417-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[TBDMS(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 383417-86-5
• 化学式: C₃₉H₄₆O₆SSi
• 分子量: 670.942
• InChiKey: BUNKKSVTJIIFNN-DJCHGSEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(-2)[TBDMS(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bz(-2)[TBDMS(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  基于顺序糖基化策略的水稻细胞中具有植物抗毒素激动剂活性的四葡萄糖基葡萄糖醇的首次合成

  摘要：

  我们描述了用于tetraglucosyl葡萄糖醇的合成高度会聚的方法1和它的衍生物4，5和6，其基于顺序的糖基化在水稻细胞显示植物抗毒素诱发剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01944-x

文献信息

• Synthesis of a Trisaccharide Library by Using a Phenylsulfonate Traceless Linker on Synphase Crowns
  作者：Takashi Takahashi、Hitoshi Inoue、Yuichi Yamamura、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3230::aid-anie3230>3.0.co;2-z

  日期：2001.9.3

  44 members are in the trisaccharide library synthesized by the method described here. Six differently protected glucoside building blocks were sulfonylated with 1, coupled to the solid support 2 (a crown compound) by Pd0 -catalyzed carbonylative amidation, glycosylated twice, and cleaved from the sulfonate linker with four nucleophiles.
• Solid-Phase Synthesis of a Phytoalexin Elicitor-Active Tetraglucosyl Glucitol
  作者：Takashi Takahashi、Akihiro Okano、Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1055/s-2002-31933

  日期：——

  A solid-phase synthesis of pentasaccharide 1 that has phytoalexin elicitor activity for rice is described. Efficient block-type synthesis by β-selective glycosylation with thioglycosides A 3 and B 2 at the 3-position of the polymer-supported glycosyl acceptor has been demonstrated.

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。
• The first synthesis of tetraglucosyl glucitol having phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on a sequential glycosylation strategy
  作者：Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takeshi Yamaguchi、Naoto Shibuya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01944-x

  日期：2001.12

  We describe a highly convergent approach for the synthesis of the tetraglucosyl glucitol 1 and its derivatives 4, 5 and 6 which exhibit phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on sequential glycosylation.

  我们描述了用于tetraglucosyl葡萄糖醇的合成高度会聚的方法1和它的衍生物4，5和6，其基于顺序的糖基化在水稻细胞显示植物抗毒素诱发剂活性。