[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate | 185994-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 185994-25-6
• 化学式: C₅₇H₅₄O₈SSi
• 分子量: 927.202
• InChiKey: GNULQWPSZSHPEI-KZASZAJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g