3-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 55377-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(2-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3H-isobenzofuran-1-one；2-Methoxyphenacylphthalid；3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 55377-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: DFBPFCSPQHHVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 氰化钾 生成 2-(2-methoxy-phenyl)-3H-isochromeno[3,4-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea,J.N. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 757 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 邻羧基苯甲醛 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到3-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的合成，分子性质预测和细胞毒性筛选

  摘要：

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.065

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Phthalides via Asymmetric Transfer Hydrogenation: A Strategy Constructs 1,3-Distereocentered 3-(2-Hydroxy-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-one
  作者：Tanyu Cheng、Qunqun Ye、Qiankun Zhao、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02394

  日期：2015.10.16

  phthalides through asymmetric transfer hydrogenation for the construction of 3-(2-hydroxy-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one with 1,3-distereocenters has been developed. This procedure is carried out under a mild condition at 40 °C catalyzed with RuCl[(S,S)-TsDPEN](mesitylene) using HCOOH/Et3N (5:2) as a hydrogen source. A variety of phthalides are smoothly transferred to provide optically pure phthalides

  通过不对称转移加氢反应制备动力学动力学拆分物，用于构建具有1,3-二中心的3-（2-羟基-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-。该过程在温和的条件下，在40°C，RuCl [（S，S）-TsDPEN]（均三甲苯）催化下，使用HCOOH / Et 3 N（5：2）作为氢源进行的。可以平稳地转移各种邻苯二甲酸酯，以提供具有高收率，出色的对映选择性和可接受的非对映异构体比率的光学纯邻苯二甲酰亚胺。
• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship (SAR) Studies of Ketone‐Isobenzofuranone Hybrid Herbicides
  作者：Nawasit Chotsaeng

  DOI：10.1002/cbdv.202200932

  日期：2023.2

  Thirty-five ketone-isobenzofuranone hybrids (1–35) were designed, synthesized, and evaluated for their herbicidal activity against Chinese amaranth (Amaranthus tricolor) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli). The structure-activity relationship (SAR) results revealed that the position and type of substituent were crucial for activity. The o-substituted derivatives outperformed the m- and p-substituted

  设计、合成了35 个酮-异苯并呋喃酮杂化物 ( 1 – 35 )，并评估了它们对苋菜 ( Amaranthus tricolor ) 和稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 的除草活性。构效关系 (SAR) 结果表明，取代基的位置和类型对活性至关重要。邻位取代的衍生物优于间位和对位取代的衍生物。具有强给电子基团（OH、OMe）的化合物活性低，而具有杂环（N-甲基吡咯、呋喃和噻吩）具有中等的除草效果。具有弱供电子基团 (Me) 和弱、中等和强吸电子基团 (F、Cl、Br 和 NO 2 ) 的化合物显示出有前途的除草活性。其中，o -F取代化合物( 20 )对苋菜最有效，o -Cl取代化合物( 23 )对稗草最有效。这是第一次研究酮-异苯并呋喃酮杂化物的除草潜力。当前化学线索的发现将有利于新型除草剂的开发。
• US4185989A
  申请人：——

  公开号：US4185989A

  公开（公告）日：1980-01-29