7,2'-O-dimethylguanosine | 1093268-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7,2'-O-dimethylguanosine
• 英文别名: m7Gua-Ribf2Me；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-7-methyl-1H-purin-9-ium-6-one
• CAS: 1093268-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₅O₅
• 分子量: 312.305
• InChiKey: CJRPFMAFZQADLD-IOSLPCCCSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基双膦酰二氯 、 7,2'-O-dimethylguanosine 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 以 磷酸三甲酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到P1-(7,2'-O-dimethylguanosin-5'-yl) 1,2-methylenediphosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthetic dinucleotide mRNA cap analogs with tetraphosphate 5′,5′ bridge containing methylenebis(phosphonate) modification

  摘要：

  本文介绍了一种有效而简便的合成方法，即用亚甲基双（膦酸盐）分子修饰六种新型四磷酸帽类似物（1â6）。这些类似物经过合理设计，能与真核生物起始因子 4E（eIF4E）紧密结合，该因子在翻译起始过程中负责帽的结合，并且由于耐酶降解而具有更高的稳定性。最终化合物与 eIF4E 的结合常数（KAS）明显更高（比标准值高 5â9 倍）。其中四种类似物对人类解旋清道夫酶（DcpS）的酶降解具有抗性。非水解类似物与 DcpS 的结合研究显示，不同类似物的 KAS 值范围很广。在兔网状细胞裂解物系统（RRL）中，所有类似物都是有效的翻译抑制剂，而且对 DcpS 具有抗性的类似物在延长预孵育时间后变得稳定，而标准类似物的抑制效力则在这些条件下减弱。对于抗逆转录酶帽类似物（ARCA）二核苷酸（4â6），我们已经证明它们能有效地结合到 mRNA 中，并且用这些类似物封端的转录本会在体外进行翻译。

  DOI：

  10.1039/b911347a
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基鸟苷 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7,2'-O-dimethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic dinucleotide mRNA cap analogs with tetraphosphate 5′,5′ bridge containing methylenebis(phosphonate) modification

  摘要：

  本文介绍了一种有效而简便的合成方法，即用亚甲基双（膦酸盐）分子修饰六种新型四磷酸帽类似物（1â6）。这些类似物经过合理设计，能与真核生物起始因子 4E（eIF4E）紧密结合，该因子在翻译起始过程中负责帽的结合，并且由于耐酶降解而具有更高的稳定性。最终化合物与 eIF4E 的结合常数（KAS）明显更高（比标准值高 5â9 倍）。其中四种类似物对人类解旋清道夫酶（DcpS）的酶降解具有抗性。非水解类似物与 DcpS 的结合研究显示，不同类似物的 KAS 值范围很广。在兔网状细胞裂解物系统（RRL）中，所有类似物都是有效的翻译抑制剂，而且对 DcpS 具有抗性的类似物在延长预孵育时间后变得稳定，而标准类似物的抑制效力则在这些条件下减弱。对于抗逆转录酶帽类似物（ARCA）二核苷酸（4â6），我们已经证明它们能有效地结合到 mRNA 中，并且用这些类似物封端的转录本会在体外进行翻译。

  DOI：

  10.1039/b911347a