(E)-庚-2,6-二烯酸甲酯 | 25172-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-庚-2,6-二烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-2,6-heptadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2,6-heptadienoate；methyl (E)-hepta-2,6-dienoate；(E)-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester；methyl (2E)-hepta-2,6-dienoate
• CAS: 25172-04-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GHDDNOPAVQADSN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-庚-2,6-二烯酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对甲氧基苄胺作为氨当量的不饱和氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00525-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,6-庚二烯酸 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-庚-2,6-二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a022

文献信息

• Cascade Cyclization, Dipolar Cycloaddition to Bridged Tricyclic Amines Related to the <i>Daphniphyllum</i> Alkaloids
  作者：Iain Coldham、Adam J. M. Burrell、Hélène D. S. Guerrand、Niall Oram

  DOI：10.1021/ol102961x

  日期：2011.3.18

  A tandem one-pot reaction of an aldehyde with a primary amine involving condensation and then cyclization (N-alkylation), followed by intramolecular dipolar cycloaddition of the resulting nitrone or azomethine ylide, provides a synthesis of bridged tricyclic amines. The reaction was most successful using hydroxylamine, and when the dipolarophile was an unsaturated ester, subsequent reduction of the

  醛与伯胺的串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后分子内偶极环加成所得的硝酮或甲亚胺叶立德，合成了桥连的三环胺。使用羟胺反应最成功，当双极性亲和剂是不饱和酯时，N-O键的还原和内酰胺的环化提供了yuzurimine，daphnilactone B和bukittinggine型Daphniphyllum生物碱的核心环系统。
• ω‐Alkenylallylboronates: Design, Synthesis, and Application to the Asymmetric Allylation/RCM Tandem Sequence
  作者：Francisco Garnes‐Portolés、Rubén Miguélez、Matthew N. Grayson、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/ejoc.202100528

  日期：2021.6.25

  The synthesis of ω-alkenylallylboronate derivatives is described for the first time. In addition, their performance in the chiral Brønsted acid-catalyzed allylboration/RCM tandem sequence is studied. Cyclic alcohols, displaying the hydroxyl functionality at an exocyclic position and two consecutive stereocenters, are obtained as single diastereoisomers and in high degree of enantioselectivity, in most

  首次描述了ω-烯基烯丙基硼酸酯衍生物的合成。此外，还研究了它们在手性布朗斯台德酸催化烯丙基硼化/RCM 串联序列中的性能。在大多数情况下，在环外位置显示羟基官能团和两个连续立体中心的环状醇作为单一非对映异构体和高度对映选择性获得。
• Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.
  作者：Martin G. Banwell、Brett D. Bissett、Chinh T. Bui、Ha T. T. Pham、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1071/c97173

  日期：——

  The oxyanion derived from hydroxyacrylate E-(5) undergoes smooth intramolecular Michael addition to give the trans-2,6-disubstituted tetrahydropyran (7) as the major product of reaction. In contrast, the oxyanion obtained from isomer Z-(5) cyclizes to give the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran (6) as the major product. Such chemistry has been extended to the enantioselective synthesis of (+)-(6) the acquisition of which constitutes a formal total synthesis of acid (+)-(2), a constituent of the glandular secretion from the civet cat (Viverra civetta). Reductive amination of keto acrylate (12) affords an intermediate amine which cyclizes, in situ, to give the cis-2,6-disubstituted piperidine (26). Analogous treatment of compound (13) delivers the isomeric trans-2,6-disubstituted piperidine (27) as the exclusive product of reaction. Transition state structures have been proposed to account for the diastereoselectivities observed in all of the cyclization reactions.

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。
• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• Migrastatin analogs and uses thereof
  申请人：Huang Xin-Yun

  公开号：US20070037783A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  In one aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of general formula (I), wherein R 1 —R 6 , R a—R C , Q, Y 1 , Y 2 and n are as defined herein, whereby the composition is formulated for administration to a subject at a dosage between about 0.1 mg/kg to about 50 mg/kg of body weight. In another aspect, the present invention provides a method for treating breast tumor metastasis in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the inventive composition described directly above and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  在一个方面，本发明提供了制剂，包括通式（I）中化合物的治疗有效量，其中R1-R6，Ra-RC，Q，Y1，Y2和n的定义如本文所述，该制剂被制成适用于给予受试者剂量在0.1毫克/千克到50毫克/千克的体重之间。在另一个方面，本发明提供了一种治疗乳腺肿瘤转移的方法，包括向需要治疗的受试者直接上述描述的创新制剂和药学上可接受的载体、佐剂或载体的治疗有效量的给药。