Heptadien-3,6-saeure-methylester | 925-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Heptadien-3,6-saeure-methylester
• 英文别名: Hepta-3,6-diensauremethylester；methyl hepta-3,6-dienoate
• CAS: 925-79-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SMIYPTVQRAMNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptadien-3,6-saeure-methylester 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 64.0h， 以77%的产率得到(E)-methyl 4-acetoxyhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由无环前体形成环：3,6-庚二烯酸酯连续钯催化双乙酰氧基化-环化成2,4-二乙酰氧基环亚戊基乙酸酯

  摘要：

  已经开发出通过乙酸与3,6-庚二烯酸酯反应，钯催化合成2,4-二乙酰氧基环亚戊基乙酸酯的有效反应方案。该过程在氧化剂存在下发生，代表了连续的双乙酰氧基化反应，即取代的1，4-二烯进行环化，形成具有2和4个碳原子的氧官能度的环戊烷环的第一个例子。还显示出使用水/乙酸反应介质可以得到令人满意的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.082
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,6-庚二烯酸 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Heptadien-3,6-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a022

文献信息

• Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes
  作者：Barry B. Snider、Alban J. Allentoff、Yashwant S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00257a022

  日期：1988.10
• Ring formation from acyclic precursors: sequential palladium-catalyzed double acetoxylation-cyclization of 3,6-heptadienoates to 2,4-diacetoxycyclopentylideneacetates
  作者：Paolo Bottarelli、Mirco Costa、Nicola Della Ca’、Emanuela Fava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.082

  日期：2013.5

  An efficient reaction protocol for the palladium-catalyzed synthesis of 2,4-diacetoxycyclopentylideneacetates by a reaction of acetic acid with 3,6-heptadienoic esters, has been developed. The process, which occurs in the presence of oxidants, represents the first example of sequential double acetoxylation–cyclization of substituted 1,4-dienes to form cyclopentane rings with oxygen functionalities

  已经开发出通过乙酸与3,6-庚二烯酸酯反应，钯催化合成2,4-二乙酰氧基环亚戊基乙酸酯的有效反应方案。该过程在氧化剂存在下发生，代表了连续的双乙酰氧基化反应，即取代的1，4-二烯进行环化，形成具有2和4个碳原子的氧官能度的环戊烷环的第一个例子。还显示出使用水/乙酸反应介质可以得到令人满意的结果。