1,2-二溴-4-甲氧基-3,5,6-三甲基苯 | 1359986-20-1

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-二溴-4-甲氧基-3,5,6-三甲基苯
• 英文名称: 1,2-dibromo-4-methoxy-3,5,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,2-Dibromo-4-methoxy-3,5,6-trimethylbenzene
• CAS: 1359986-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O
• 分子量: 308.013
• InChiKey: OILLOHHJHKICLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基氯化膦 、 1,2-二溴-4-甲氧基-3,5,6-三甲基苯 、 (2-溴苯基-1,3,5-三基)三环己烷 在 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以46%的产率得到Di-tert-butyl(2',4',6'-tricyclohexyl-4-methoxy-3,5,6-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环乙烯基三氟甲磺酸酯氟化：TESCF3作为添加剂的作用

  摘要：

  已经开发了钯催化的环状乙烯基三氟甲磺酸酯氟化方法。与以前使用氟化物盐进行的钯催化的氟化反应一样，控制区域选择性对开发实用的合成方法提出了挑战。加入三乙基（三氟甲基）硅烷（TESCF 3）被发现可以有效地解决这个问题，并在钯催化的氟化反应中显着提高了区域选择性。这一发现，加上使用新的联芳基膦配体，为氟代三氟甲磺酸酯的氟化开发了一种高效且高度区域选择性的方案。该方法与一系列敏感的官能团兼容，并可以使用五元，六元和七元环状氟乙烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201608927
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三甲基苯酚 在 溴 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2-二溴-4-甲氧基-3,5,6-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Me₃(OMe)tBuXPhos: A Surrogate Ligand for Me₄tBuXPhos in Palladium-Catalyzed C–N and C–O Bond-Forming Reactions

  摘要：

  A new biarylphosphine ligand, Me-3(OMe)tBuXPhos (L3), was designed as a surrogate for Me(4)tBuXPhos (L1). The Me-3(OMe)tBuXPhos could be prepared in a chromatography-free manner from inexpensive and readily available 2,3,6-trimethylphenol. Comparative studies demonstrated that a catalyst based on Me-3(OMe)tBuXPhos displayed the same reactivity as a catalyst based on Me(4)tBuXPhos for Pd-catalyzed C-N and C-O bond-forming processes.

  DOI：

  10.1021/jo202537e

文献信息

• Mild and Highly Selective Palladium-Catalyzed Monoarylation of Ammonia Enabled by the Use of Bulky Biarylphosphine Ligands and Palladacycle Precatalysts
  作者：Chi Wai Cheung、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401612c

  日期：2013.7.19

  A method for the Pd-catalyzed arylation of ammonia with a wide range of aryl and heteroaryl halides, including challenging five-membered heterocyclic substrates, is described. Excellent selectivity for monoarylation of ammonia to primary arylamines was achieved under mild conditions or at rt by the use of bulky biarylphosphine ligands (L6, L7, and L4) as well as their corresponding aminobiphenyl palladacycle

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。
• Me₃(OMe)<i>t</i>BuXPhos: A Surrogate Ligand for Me₄<i>t</i>BuXPhos in Palladium-Catalyzed C–N and C–O Bond-Forming Reactions
  作者：Satoshi Ueda、Siraj Ali、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo202537e

  日期：2012.3.2

  A new biarylphosphine ligand, Me-3(OMe)tBuXPhos (L3), was designed as a surrogate for Me(4)tBuXPhos (L1). The Me-3(OMe)tBuXPhos could be prepared in a chromatography-free manner from inexpensive and readily available 2,3,6-trimethylphenol. Comparative studies demonstrated that a catalyst based on Me-3(OMe)tBuXPhos displayed the same reactivity as a catalyst based on Me(4)tBuXPhos for Pd-catalyzed C-N and C-O bond-forming processes.
• Palladium-Catalyzed Fluorination of Cyclic Vinyl Triflates: Effect of TESCF₃as an Additive
  作者：Yuxuan Ye、Takashi Takada、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201608927

  日期：2016.12.12

  resulted in drastically improved regioselectivities in this palladium‐catalyzed fluorination reaction. This discovery, along with the use of a new biarylphosphine ligand, allowed for the development of an efficient and highly regioselective protocol for the fluorination of vinyl triflates. This method is compatible with a range of sensitive functional groups and provides access to five‐, six‐, and seven‐membered

  已经开发了钯催化的环状乙烯基三氟甲磺酸酯氟化方法。与以前使用氟化物盐进行的钯催化的氟化反应一样，控制区域选择性对开发实用的合成方法提出了挑战。加入三乙基（三氟甲基）硅烷（TESCF 3）被发现可以有效地解决这个问题，并在钯催化的氟化反应中显着提高了区域选择性。这一发现，加上使用新的联芳基膦配体，为氟代三氟甲磺酸酯的氟化开发了一种高效且高度区域选择性的方案。该方法与一系列敏感的官能团兼容，并可以使用五元，六元和七元环状氟乙烯。