benzyl (2S)-2-[[3-[3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1',1'-dimethylspiro[6,7-dihydro-5H-naphthalene-8,4'-cyclohexane]-2-yl]-methylamino]-3-methylbutanoate | 205386-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[3-[3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1',1'-dimethylspiro[6,7-dihydro-5H-naphthalene-8,4'-cyclohexane]-2-yl]-methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 205386-21-6
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₅
• 分子量: 620.873
• InChiKey: STKIRSNERQXQOI-OQGPVULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[3-[3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1',1'-dimethylspiro[6,7-dihydro-5H-naphthalene-8,4'-cyclohexane]-2-yl]-methylamino]-3-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三溴甲烷 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 157.58h， 生成 benzyl (2S)-2-[[3-[3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1',1'-dimethylspiro[6,7-dihydro-5H-naphthalene-8,4'-cyclohexane]-2-yl]-methylamino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s