2-{benzo[b]thien-2-yl}-1H-indole | 169248-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{benzo[b]thien-2-yl}-1H-indole
• 英文别名: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1H-indole；2-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-indole
• CAS: 169248-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: VYROXESTDZNROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{benzo[b]thien-2-yl}-1H-indole 在 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,2'-bis(benzo[b]thiophen-2-yl)-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合杂芳基二聚体氧化偶联中不同的碳催化途径：机理更新

  摘要：

  温和热空气或 HNO 3氧化活性炭催化苯并[ b ]稠合杂芳基 2,2'-二聚体（例如 2-(苯并呋喃-2-基)-1 H-吲哚）氧化脱氢偶联成手性 3,3' ‐O 2气氛下偶联的环辛四烯或咔唑型迁移产物。 DFT计算表明，自由基阳离子和Scholl型芳烃阳离子机制导致不同的2-(苯并呋喃-2-基) -1H-吲哚产物，与实验产物分布一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202005433
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{benzo[b]thien-2-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合杂芳基二聚体氧化偶联中不同的碳催化途径：机理更新

  摘要：

  温和热空气或 HNO 3氧化活性炭催化苯并[ b ]稠合杂芳基 2,2'-二聚体（例如 2-(苯并呋喃-2-基)-1 H-吲哚）氧化脱氢偶联成手性 3,3' ‐O 2气氛下偶联的环辛四烯或咔唑型迁移产物。 DFT计算表明，自由基阳离子和Scholl型芳烃阳离子机制导致不同的2-(苯并呋喃-2-基) -1H-吲哚产物，与实验产物分布一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202005433

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• [EN] SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011125020A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  An organic light-emitting diode, organic solar cell or switching element comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) in which X is NR4, O, S or PR4; Y is NR5, O, S or PR5; where at least one of the symbols X and Y is NR4 or NR5; R1 and R3 are each independently substituted or unsubstituted C1-C20-alkyl, substituted or unsubstituted C6-C30-aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms or a substituent with donor or acceptor action selected from the group consisting of C1-C20-alkoxy, C6-C30-aryloxy, C1-C20-alkylthio, C6-C30-arylthio, SiR6R7R8, halogen radicals, halogenated C1-C20-alkyl radicals, carbonyl (-CO(R6)), carbonylthio (- C = O (SR6)), carbonyloxy (- C = O(OR6)), oxycarbonyl (- OC = O(R6)), thiocarbonyl (- SC = O(R6)), amino (-NR6R7), OH, pseudohalogen radicals, amido (- C = O (NR6)), -NR6C = O (R7), phosphonate (- P(O) (OR6)2), phosphate (-OP(O) (OR6)2), phosphine (-PR6R7), phosphine oxide (-P(0)R62), sulfate (-OS(0)2OR6), sulfoxide (-S(O)R6), sulfonate (-S(O)2OR6), sulfonyl (-S(O)2R6), sulfonamide (-S(O)2NR6R7), N02, boronic esters (-OB(OR6)2), imino (-C = NR6R7), borane radicals, stannane radicals, hydrazine radicals, hydrazone radicals, oxime radicals, nitroso groups, diazo groups, vinyl groups, sulfoximines, alanes, germanes, boroximes and borazines;

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种取代咔唑衍生物，其通用公式为(I)、(II)或(III)，其中X是NR4、O、S或PR4；Y是NR5、O、S或PR5；其中符号X和Y中至少一个是NR4或NR5；R1和R3各自独立地是取代或未取代的C1-C20-烷基，取代或未取代的C6-C30-芳基，取代或未取代的含有5到30个环原子的杂芳基，或选自C1-C20-烷氧基、C6-C30-芳氧基、C1-C20-烷硫基、C6-C30-芳硫基、SiR6R7R8、卤素自由基、卤代C1-C20-烷基自由基、羰基(-CO(R6))、硫羰基(-C=S(R6))、羰氧基(-C=O(OR6))、氧羰基(-OC=O(R6))、硫羰基(-SC=O(R6))、氨基(-NR6R7)、OH、拟卤素自由基、酰胺(-C=O(NR6))、-NR6C=O(R7)、磷酰基(-P(O)(OR6)2)、磷酸酯(-OP(O)(OR6)2)、膦(-PR6R7)、氧化膦(-P(O)R62)、硫酸酯(-OS(O)2OR6)、亚磺酰基(-S(O)R6)、磺酸酯(-S(O)2OR6)、磺酰基(-S(O)2R6)、磺酰胺(-S(O)2NR6R7)、N02、硼酸酯(-OB(OR6)2)、亚胺(-C=NR6R7)、硼烷自由基、锡烷自由基、肼自由基、腙自由基、肟自由基、亚硝基团、重氮基团、乙烯基团、亚磺酰亚胺、铝烷、锗烷、硼氧基和硼唑的取代基。
• SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：Langer Nicolle

  公开号：US20110266528A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  An organic light-emitting diode, organic solar cell or switching element comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) in which X is NR 4 , O, S or PR 4 ; Y is NR 5 , O, S or PR 5 ; where at least one of the symbols X and Y is NR 4 or NR 5 ; substituted carbazole derivatives of the formula (I), (II) or (III); a light-emitting layer comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) and at least one emitter material; the use of substituted carbazole derivatives of the general formula (I), (II) or (Ill) as matrix material, hole/exciton blocker material and/or electron/exciton blocker material and/or hole injection material and/or electron injection material and/or hole conductor material and/or electron conductor material in an organic light-emitting diode, an organic solar cell or in a switching element, and a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units, illumination units, keyboards, garments, furniture and wallpaper comprising at least one inventive organic light-emitting diode.

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物，其中X为NR4、O、S或PR4；Y为NR5、O、S或PR5；其中至少一个符号X和Y为NR4或NR5；通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物；包括至少一种通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物和至少一种发射材料的发光层；使用通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物作为基质材料、空穴/激子阻挡材料和/或电子/激子阻挡材料和/或空穴注入材料和/或电子注入材料和/或空穴导体材料和/或电子导体材料在有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件中的使用，以及选自固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、服装、家具和包括至少一种创新有机发光二极管的壁纸的设备。
• Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Shyam Chand Pal、Meghna Ghosh、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc00668a

  日期：——

  Brønsted acid catalyzed cascade benzannulation strategy for the concise synthesis of benzo[a]carbazoles is reported. Efficacy of the methodology was further validated by synthesizing structurally diverse, extensive π-conjugated carbazole based PAHs.

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。
• Synthesis of benzo[b]thieno- and benzo[b]furano-[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-, -7- and -5,7-dione
  作者：Robert L. Hudkins、Neil W. Johnson

  DOI：10.1002/jhet.5570380306

  日期：2001.5

  Benzo[b]thieno[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles and benzo[b]furano[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles were prepared from 2-(2-benzo[b]thieno)- (8) and 2-(2-benzo[b]furano)-3-[3-(2,5-dioxo-lH-pyrrolidinyl)]indole (9) by a palladium(II)acetate/tetrachloro-1,4-benzoquinone oxidative A-E ring closure.

  苯并[b]噻吩并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑和苯并[b]呋喃基[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑是从2-（2 -钯（II）-苯并[b]噻吩并）-（8）和2-（2-苯并[b]呋喃基）-3- [3-（2,5-二氧代-1H-吡咯烷基）]吲哚（9）乙酸盐/四氯-1,4-苯醌氧化AE闭环。