3'-脱氧-3'-氟腺苷 | 75059-22-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3'-脱氧-3'-氟腺苷
• 中文别名: L-丙氨酸,N-[6-[(肟基甲基)氨基]-1-羰基己基]-(9CI)
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-fluoroadenosine
• 英文别名: 3'-Fluoro-3'-deoxyadenosine；(2R,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 75059-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 269.235
• InChiKey: QCDAWXDDXYQEJJ-QYYRPYCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  628.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-脱氧-3'-氟腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 77.0h， 生成 N-(9-((2R,3S,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-fluoro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bis 2′-5′-RR-(3′F-A)(3′F-A) cyclic dinucleotide compound and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了环二核苷酸化合物2′2′-RR-(3′F-A)(3′F-A)，作为一种高活性的免疫刺激剂，通过细胞质受体STING（干扰素基因刺激剂）激活DCs，以及其组合物和用途。

  公开号：

  US10975114B2
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.17h， 生成 3'-脱氧-3'-氟腺苷
  参考文献：
  名称：

  Maruyama, Tokumi; Sato, Yoshiko; Sakamoto, Takeshi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 115 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• LOCKED NUCLEIC ACID CYCLIC DINUCLEOTIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：ADURO BIOTECH, INC.

  公开号：US20190185511A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides highly active locked nucleic acid cyclic-dinucleotide (LNA-CDN) immune stimulators that activate DCs via the cytoplasmic receptor known as STING (Stimulator of Interferon Genes). In particular, the LNA-CDNs of the present invention are provided in the form of a composition comprising one or more cyclic dinucleotides that induce human STING-dependent type I interferon production, wherein the cyclic dinucleotides present in the composition have at least one 2′, 4′ locked nucleic acids within the cyclic dinucleotide.

  本发明提供了高活性的锁定核酸环二核苷酸（LNA-CDN）免疫刺激剂，通过细胞质受体STING（干扰素基因刺激剂）激活DCs。具体而言，本发明的LNA-CDNs以一种组合物的形式提供，该组合物包括一种或多种诱导人类STING依赖型I型干扰素产生的环二核苷酸，其中组合物中的环二核苷酸至少有一个2′, 4′锁定核酸。
• Bis 2′-5′-RR-(3′F-A)(3′F-A) cyclic dinucleotide compound and uses thereof
  申请人：ADURO BIOTECH, INC.

  公开号：US10975114B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention provides the cyclic dinucleotide compound 2′2′-RR-(3′F-A)(3′F-A) as a highly active immune stimulator that activates DCs via the cytoplasmic receptor known as STING (Stimulator of Interferon Genes), and compositions and uses thereof.

  本发明提供了环二核苷酸化合物2′2′-RR-(3′F-A)(3′F-A)，作为一种高活性的免疫刺激剂，通过细胞质受体STING（干扰素基因刺激剂）激活DCs，以及其组合物和用途。