9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl>adenine | 83373-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl>adenine
• 英文别名: O-Monomethoxytrityl-5' O-t-butyldimethylsilyl-2' β-D-xylofurannosyl-9 adenine；9-[5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]adenine；(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 83373-09-5
• 化学式: C₃₆H₄₃N₅O₅Si
• 分子量: 653.853
• InChiKey: VWRALSUPWCAYIZ-KGXZHFCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl>adenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,O-Dibenzoyl-6,3' O-monomethoxytrityl-5' β-D-xylofurannosyl-9 adenine
  参考文献：
  名称：

  Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 597 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Di-O-benzoyl-3',5' O-acetyl-2' β-xylofurannosyl-9 adenine 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 597 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxyadenosine Starting from Adenosine
  作者：Carlo Battistini、Antonio Giordani、Antonella Ermoli、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1055/s-1990-27048

  日期：——

  A new synthesis of 3′-fluoro-3′-deoxyadenosine is described. Start- ing from adenosine via a suitably protected intermediate by triflate activation and nucleophilic displacement with sodium acetate, the "xylo" epimer is obtained in two cases with different silyl groups protecting the 2′-position. Treatment of the xylo derivatives with diethylaminosulphur trifluoride gives the corresponding 3′-fluoro derivatives with inversion of the configuration. The reaction se- quence affords protected derivatives allowing selective deblocking of the 5′ or 2′-position.

  本文描述了 3′-氟-3′-脱氧腺苷的一种新合成方法。从腺苷开始，通过适当保护的中间体，经三氯酸盐活化和醋酸钠亲核置换，在两种情况下得到了 "xylo "外嵌合体，其 2′位有不同的硅基保护。用二乙胺基三氟化硫处理 xylo 衍生物，可得到相应的 3′-氟衍生物，其构型发生反转。该反应序列可产生受保护的衍生物，从而可选择性地对 5′或 2′位进行解锁。
• BATTISTINI, CARLO;GIORDANI, ANTONIO;ERMOLI, ANTONELLA;FRANCESCHI, GIOVANN+, SUNTNESIS, # 10,(1990) N00-905, S. ANGL.
  作者：BATTISTINI, CARLO、GIORDANI, ANTONIO、ERMOLI, ANTONELLA、FRANCESCHI, GIOVANN+

  DOI：——

  日期：——