(3R,7R,11S,15S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol | 1428645-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7R,11S,15S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol
• CAS: 1428645-47-9
• 化学式: C₃₆H₆₀O₂Si
• 分子量: 552.957
• InChiKey: VOFFSNAONVXHJF-LVVLYVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,11S,15S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol 在 C₂₇H₂₇CoN₂O₅S 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~42.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 [(S)-2,3-Bis-((3R,7R,11S,15S)-3,7,11,15-tetramethyl-heptadec-16-enyloxy)-propoxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol

  摘要：

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob27277j
• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranyl acetate 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 苯基氯化硒 、 C₃₇H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 63.58h， 生成 (3R,7R,11S,15S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  古菌脂质平行 GDGT-0（异caldarchaeol）的对映选择性全合成**

  摘要：

  古菌甘油二联植烷甘油四醚 (GDGT) 是自然界中发现的一些最不寻常的膜脂。这些两亲物是许多古细菌膜的主要成分，其中一些是嗜极生物。由于它们独特的结构，人们对研究这些分子的生物物理特性和生物合成产生了浓厚的兴趣。然而，迄今为止，这些研究因难以获得化学纯样品而受到阻碍。在此，我们报告了古菌四醚脂质平行 GDGT-0 的简洁立体选择性合成以及带有不同极性基团的衍生物的合成和自组装。

  DOI：

  10.1002/anie.202104051

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Archaeal Lipid Parallel GDGT‐0 (Isocaldarchaeol)**
  作者：Isaac D. Falk、Bálint Gál、Ahanjit Bhattacharya、Jeremy H. Wei、Paula V. Welander、Steven G. Boxer、Noah Z. Burns

  DOI：10.1002/anie.202104051

  日期：2021.8.2

  Archaeal glycerol dibiphytanyl glycerol tetraethers (GDGT) are some of the most unusual membrane lipids identified in nature. These amphiphiles are the major constituents of the membranes of numerous Archaea, some of which are extremophilic organisms. Due to their unique structures, there has been significant interest in studying both the biophysical properties and the biosynthesis of these molecules

  古菌甘油二联植烷甘油四醚 (GDGT) 是自然界中发现的一些最不寻常的膜脂。这些两亲物是许多古细菌膜的主要成分，其中一些是嗜极生物。由于它们独特的结构，人们对研究这些分子的生物物理特性和生物合成产生了浓厚的兴趣。然而，迄今为止，这些研究因难以获得化学纯样品而受到阻碍。在此，我们报告了古菌四醚脂质平行 GDGT-0 的简洁立体选择性合成以及带有不同极性基团的衍生物的合成和自组装。
• Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol
  作者：Catalina Ferrer、Peter Fodran、Santiago Barroso、Robert Gibson、Ellen C. Hopmans、Jaap Sinninghe Damsté、Stefan Schouten、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob27277j

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol is presented employing catalytic asymmetric conjugate addition and catalytic epoxide ring opening as the key steps. Their occurrence in deep sea hydrothermal vents has been confirmed by chromatographic comparison with natural samples.

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。