(2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol | 1428645-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 1428645-48-0
• 化学式: C₄₆H₇₂O₄Si
• 分子量: 717.161
• InChiKey: QAOONMJYJYLJCQ-NKQRXMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~42.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 (2S,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R)-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxacyclohexatriacontane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol

  摘要：

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob27277j
• 作为产物：
  描述：

  在 C₁₉H₂₆N₄O₆ 、 C₂₇H₂₇CoN₂O₅S 、 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol

  摘要：

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob27277j

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol
  作者：Catalina Ferrer、Peter Fodran、Santiago Barroso、Robert Gibson、Ellen C. Hopmans、Jaap Sinninghe Damsté、Stefan Schouten、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob27277j

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol is presented employing catalytic asymmetric conjugate addition and catalytic epoxide ring opening as the key steps. Their occurrence in deep sea hydrothermal vents has been confirmed by chromatographic comparison with natural samples.

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。