methyl (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-enecarboxylate | 184886-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 184886-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈
• 分子量: 320.34
• InChiKey: PTDSFIYEGNYOGA-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到methyl (1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-dihyroxy-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,10b-epi-7-Deoxypancratisatin 及其细胞毒性研究的 Suzuki 交叉偶联和分子内 Aza-Michael 加成反应序列

  摘要：

  描述了构建菲啶酮的有效方法的开发。收敛策略从分别从胡椒胺 (9) 和 (-)-D-奎尼酸 (10) 制备 Suzuki 交叉偶联反应前体、芳基硼酸 12 和 α-碘烯酮 19 开始。12 和 19 的偶联以及关键的分子内氮杂-迈克尔加成产生了具有顺式融合 B-C 环连接的菲啶酮 21。本文详细阐述了化合物 25 和 26 的合成，这两种化合物都是天然存在的强效抗肿瘤剂 7-脱氧潘克拉他汀 (2) 的 C-1 和 C-10b 差向异构体。针对三种不同的癌细胞系评估了 25 和 26 的细胞毒性。化合物 26 作为 THP-1 单核细胞的中度生长抑制剂 (GI50 = 14.5 μg/mL)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800830
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的新立体控制途径

  摘要：

  使用手性 2,5- 环己二烯醇合成子开发了一种新的立体控制路线（-）-莽草酸，莽草酸是莽草树果实的成分，也是各种芳香天然产物的关键生物遗传前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.987