(3S,4R,5S,7S)-3,5,7-trimethyl-tridec-1-en-4-ol | 1147123-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5S,7S)-3,5,7-trimethyl-tridec-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5S,7S)-3,5,7-trimethyltridec-1-en-4-ol
• CAS: 1147123-60-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: MLHOIQHUWHXVND-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,7S)-3,5,7-trimethyl-tridec-1-en-4-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.01h， 生成 emericellamide B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of emericellamides A and B

  摘要：

  A concise total synthesis of emericellamides A and B, two cyclic depsipeptides exhibiting antibacterial and cytotoxic activities, is reported. A Paterson anti-aldol reaction and a hydroxy directed 1,3-anti reduction were applied for construction of the polypropionate unit with the required stereochemistry in emericellamides A and B. An FDPP mediated macrolactamization was used to construct the macrocycle of emericellamides A and B. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 氯代二环己基硼烷 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (3S,4R,5S,7S)-3,5,7-trimethyl-tridec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of emericellamides A and B

  摘要：

  A concise total synthesis of emericellamides A and B, two cyclic depsipeptides exhibiting antibacterial and cytotoxic activities, is reported. A Paterson anti-aldol reaction and a hydroxy directed 1,3-anti reduction were applied for construction of the polypropionate unit with the required stereochemistry in emericellamides A and B. An FDPP mediated macrolactamization was used to construct the macrocycle of emericellamides A and B. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.012

文献信息

• Total synthesis of emericellamides A and B
  作者：Shuo Li、Shuo Liang、Wenfei Tan、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.082

  日期：2009.3

  The total synthesis of emericellamides A and B is reported. A convergent, flexible strategy employing peptide chemistry, asymmetric alkylations, and culminating in macrolactamization is described The. previously reported structure of both compounds is confirmed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.