(1S,3R)-3-(5-(8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)cyclohexanol | 1443926-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-3-(5-(8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,3R)-3-[[5-[8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)-2-quinolyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]amino]cyclohexanol；(1S,3R)-3-[[5-[8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)quinolin-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1443926-67-7
• 化学式: C₂₄H₃₀F₃N₅O₂
• 分子量: 477.53
• InChiKey: GQBGCLFMQSLCPT-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(5-(8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)cyclohexanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3R)-3-[[5-[8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)quinolin-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC

  摘要：

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013090929A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-(tert-butyl)aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (1S,3R)-3-(5-(8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent HCV NS4B Inhibitors with Activity against Multiple Genotypes

  摘要：

  The exploration of novel inhibitors of the HCV NS4B protein that are based on a 2-oxadiazoloquinoline scaffold is described. Optimization to incorporate activity across genotypes led to a potent new series with broad activity, of which inhibitor 1 displayed the following EC50 values: 1a, 0.08 nM; 1b, 0.10 nM; 2a, 3 nM; 2b, 0.6 nM, 3a, 3.7 nM; 4a, 0.9 nM; 6a, 3.1 nM.

  DOI：

  10.1021/jm401646w