dimethyl-t-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside | 111000-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl-t-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside
• 英文别名: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanose；(3AS,4S,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde；(3aS,4R,6S,6aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 111000-76-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: PEAWYILPAYFOTF-NOOOWODRSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-t-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 盐酸 、 indium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 5-(5-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖醛一锅法合成邻位氨基链烷醇

  摘要：

  从糖醛和溴硝基烷烃合成了一种新的碳水化合物衍生的邻氨基醇的合成方法。它涉及铟催化的一锅亨利反应和硝基还原，并以非常高的抗选择性进行。中间氨基醇与烷基化剂的反应为相应的基于碳水化合物的叔氨基醇提供了优异的立体选择性。这种非常简单的方法可以轻松地获得N，N-二烷基化邻氨基氨基链烷醇的家族，用于合成具有生物意义的衍生物和用于不对称催化的基于糖的立体分化剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.072
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aS,4R,6R,6aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethane-1,2-diol 以70的产率得到dimethyl-t-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  Acta Cryst. 2010, E66, o1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• C-芳基葡萄糖苷衍生物及其制备方法与用途
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN103772449B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明公开了一种通式（I）所示的C‑芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法及用途，其中，R1、R2如说明书中所定义。所述的C‑芳基葡萄糖苷衍生物结构新颖，对SGLT‑2具有很强的抑制活性，同时对SGLT‑1和SGLT‑2的选择比也较高，可用于制备治疗和预防与钠依赖性葡萄糖转运蛋白相关疾病的药物。
• Preparation of indium nitronates and their Henry reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Rita Acúrcio、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/c4ob01468e

  日期：——

  Indium nitronates were readily prepared from commercially available nitroalkanes by transmetallation of the corresponding lithium nitronates with indium salts. The Henry reaction of this indium organometallics with aldehydes afforded β-nitroalkanols in moderate to high yields. The use of chiral sugar aldehydes furnished the corresponding carbohydrate-derived β-nitroalkanols with excellent stereoselectivity

  可以通过将相应的硝酸锂锂与铟盐进行金属转移，轻松地从市售的硝基烷烃中制备硝酸铟盐。该铟有机金属与醛的亨利反应以中等至高收率提供了β-硝基链烷醇。手性糖醛的使用为相应的碳水化合物衍生的β-硝基链烷醇提供了出色的立体选择性。
• Indium-Mediated Debromination of gem-Bromonitroalkanes under Mild Conditions in Aqueous Medium
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva、Rita Acúrcio

  DOI：10.1055/s-0033-1339030

  日期：——

  -Bromonitroalkanes are efficiently reduced into the corresponding dehalogenated products in excellent yields with indium metal in the presence of a palladium(0) catalyst and indium(III) chloride in aqueous medium. The addition of bromonitromethane to carbohydrate-derived aldehydes or imines, followed by debromination of the intermediate bromonitro compounds represents an extremely efficient method for the

  在钯（0）催化剂和氯化铟（III）的存在下，在水性介质中，gem-溴硝基烷烃以优异的收率与铟金属有效还原成相应的脱卤产物。将溴硝基甲烷添加到碳水化合物衍生的醛或亚胺中，然后对中间体溴硝基化合物进行脱溴，这是一种非常有效的立体选择性制备亚硝糖的方法。
• Indium-Mediated Reaction of 1-Bromo-1-nitroalkanes with Aldehydes: Access to 2-Nitroalkan-1-ols
  作者：Raquel G. Soengas、Amalia M. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201000662

  日期：2010.9

  A novel method for the preparation of 2-nitroalkan-1-ols by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes is reported. The reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroalkan-1-ols. The use of chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding 2-nitroalkan-1-ols with excellent stereoselectivity. The utility of the novel

  报道了一种通过溴硝基甲烷与多种醛的铟促进反应制备 2-nitroalkan-1-ols 的新方法。该反应也用 2-溴-2-硝基丙烷进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇。手性糖衍生醛的使用为相应的 2-nitroalkan-1-ols 提供了出色的立体选择性。新的糖衍生的 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇用于制备支化亚氨基糖衍生物的效用通过羟甲基支化多羟基化氮杂环庚烷的制备得到证明。